(3aRS,4aSR,7aRS,8aSR)-2,2-Dimethyl-4a-phenylselenyl-1,3-dioxolo<4,5-f>perhydro-isobenzofuran-5-on | 139882-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aRS,4aSR,7aRS,8aSR)-2,2-Dimethyl-4a-phenylselenyl-1,3-dioxolo<4,5-f>perhydro-isobenzofuran-5-on
• CAS: 139882-00-1
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄Se
• 分子量: 367.303
• InChiKey: GWTYLQPYICPXGK-WFTWPBCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化硒 、 2,2-Dimethyl-1,3-dioxolo<4,5-f>perhydroisobenzofuran-5-on 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (3aRS,4aSR,7aRS,8aSR)-2,2-Dimethyl-4a-phenylselenyl-1,3-dioxolo<4,5-f>perhydro-isobenzofuran-5-on
  参考文献：
  名称：

  5,6-二羟基-四氢-异苯并呋喃酮的合成。安吉拉·拉琴岑特纳和恩斯特·厄本

  摘要：

  从 5,6-二羟基全氢-异苯并呋喃酮 (1) 开始，制备缩醛 2a 和 3a，锂化并与亲电试剂反应，由此生成 α-甲基-（2b 和 3b）、α-苯基硒基-内酯（2c 和 3c）和α-溴内酯 2d 保留了 α-碳的构型。除去HBr后，α-溴内酯2d选择性地形成三取代烯烃4，而α-苯基硒基内酯2c和3c在用NaIO4氧化后分别产生4+5和6+7的混合物，但这些可以分离. 酸解裂解产生 5,6-二羟基四氢异苯并呋喃酮 8a（来自 4 或 6）和 9a（来自 5 或 7），其特征在于乙酰化。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250209