7-methoxy-5-heptyn-2-ol | 156684-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-methoxy-5-heptyn-2-ol
• 英文别名: 7-Methoxyhept-5-yn-2-ol
• CAS: 156684-67-2
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: WDAYBOPOODKOIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.6±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-5-heptyn-2-ol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (Z)-6-methoxy-1-methyl-hex-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  三环酮的重排：通过β-烯醇化形成戊烯骨架的方法揭示了通过γ-烯醇化物形成丙烷的[3.3.3]

  摘要：

  通过β-均烯醇化将三环[5.3.1.01,5]-异构化为[6.3.0.01,5]十一烷骨架导致对2,9,9-三甲基-6-甲氧基甲基三环[5.3.1.01,5]的研究]十一酮 (6) 作为合成戊烯的潜在前体，戊烯是一种天然存在的倍半萜，利用 β-烯醇重排作为关键步骤。虽然发生了预期的 6 重排，但这是一个小过程。主要的重排产物是由 6 失去甲醇形成的三环烯酮生成 γ-烯醇中间体产生的。这构成了 [3.3.3] 推进烷的新途径，并提供了 γ-烯醇重排的第三个例子。产物的结构主要由它们的 1H 和 13Cmr 光谱确定。

  DOI：

  10.1139/v94-010
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基氧杂环丁烷 、 甲基炔丙基醚 在 正丁基锂 作用下， 生成 7-methoxy-5-heptyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  三环酮的重排：通过β-烯醇化形成戊烯骨架的方法揭示了通过γ-烯醇化物形成丙烷的[3.3.3]

  摘要：

  通过β-均烯醇化将三环[5.3.1.01,5]-异构化为[6.3.0.01,5]十一烷骨架导致对2,9,9-三甲基-6-甲氧基甲基三环[5.3.1.01,5]的研究]十一酮 (6) 作为合成戊烯的潜在前体，戊烯是一种天然存在的倍半萜，利用 β-烯醇重排作为关键步骤。虽然发生了预期的 6 重排，但这是一个小过程。主要的重排产物是由 6 失去甲醇形成的三环烯酮生成 γ-烯醇中间体产生的。这构成了 [3.3.3] 推进烷的新途径，并提供了 γ-烯醇重排的第三个例子。产物的结构主要由它们的 1H 和 13Cmr 光谱确定。

  DOI：

  10.1139/v94-010