dimethyloxosulphonium 3-oxocyclohex-1-enylmethylide | 34453-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyloxosulphonium 3-oxocyclohex-1-enylmethylide
• 英文别名: Oxosulphoniumylid；Dimethylsulfoxonium(3-oxo-1-cyclohexenyl)methylid；3-[[Dimethyl(oxo)-lambda6-sulfanylidene]methyl]cyclohex-2-en-1-one；3-[[dimethyl(oxo)-λ6-sulfanylidene]methyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 34453-71-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂S
• 分子量: 186.275
• InChiKey: GPLJTSHDNJGQCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyloxosulphonium 3-oxocyclohex-1-enylmethylide 以 xylene 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 dimethyl 1-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [3,2]一些烯丙基氧代砜基的正离子重排。通往三烯和氮杂三烯及其环状异构体的途径

  摘要：

  亚胺基取代的氧亚砜基化物（2）通过共轭加成与乙炔基二羧酸二甲酯和二苯甲酰基乙炔反应。在室温或更低温度下，对所得的烯丙基氧磺基叶立德进行[3,2]σ重排，得到亚砜（3）。当在80°C加热时，这些亚砜很容易失去甲烷亚磺酸，生成二氢吡啶（4）。推测这些反应是通过中间体氮杂三烯进行的（6）。稳定的氧亚砜基化物（7）与乙炔二羧酸二甲酯以相似的顺序反应，得到可分离的三烯酮（9）。当在二甲苯中加热时，这些三烯酮发生环电闭环。

  DOI：

  10.1039/p19810002352

文献信息

• FARAGHER, R.;GILCHRIST, TH. L.;SOUTHON, I. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 8, 2352-2356
  作者：FARAGHER, R.、GILCHRIST, TH. L.、SOUTHON, I. W.

  DOI：——

  日期：——