1-methyl-3-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethyl)-1H-indole | 934478-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-3-(2-(prop-2-ynyloxy)ethyl)-1H-indole
• CAS: 934478-91-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: INXLNSOSXJEMDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  14.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethyl)-1H-indole 在 [Au(P{C₆H₄(o-Ph)}(tBu)2)(NCMe)]SbF₆ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到6-methyl-5-methylene-2,4,5,6-tetrahydro-1H-oxepino[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚与金催化的炔烃的分子内和分子间反应。

  摘要：

  吲哚在金催化剂的存在下与炔烃分子内反应，得到六元至八元环的环状化合物。阳离子Au（I）络合物[Au（P {C（6）H（4）（o-Ph）}（tBu）（2））（NCMe）] SbF（6）是形成六种化合物的最佳催化剂-和7元环，分别是6-endo-dig，6-exo-dig和7-exo-dig环化。Indoloazocines是用AuCl（3）作为催化剂在罕见的8-内切-挖掘过程中选择性获得的。在该方法中，由于初始的片段化反应，还形成了丙二烯或四环环状衍生物。吲哚与炔烃的分子间反应进行以形成3-链烯基化的中间体，其与第二当量的吲哚反应以产生双吲哚基衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200601324
• 作为产物：
  描述：

  色醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-methyl-3-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚与金催化的炔烃的分子内和分子间反应。

  摘要：

  吲哚在金催化剂的存在下与炔烃分子内反应，得到六元至八元环的环状化合物。阳离子Au（I）络合物[Au（P {C（6）H（4）（o-Ph）}（tBu）（2））（NCMe）] SbF（6）是形成六种化合物的最佳催化剂-和7元环，分别是6-endo-dig，6-exo-dig和7-exo-dig环化。Indoloazocines是用AuCl（3）作为催化剂在罕见的8-内切-挖掘过程中选择性获得的。在该方法中，由于初始的片段化反应，还形成了丙二烯或四环环状衍生物。吲哚与炔烃的分子间反应进行以形成3-链烯基化的中间体，其与第二当量的吲哚反应以产生双吲哚基衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200601324

文献信息

• Scope of the Reactions of Indolyl- and Pyrrolyl-Tethered <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles: Rhodium(II)-Catalyzed Synthesis of Indole- and Pyrrole-Fused Polycyclic Compounds
  作者：Liangbing Fu、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00180

  日期：2017.4.7

  An efficient synthesis of tetrahydrocarboline-type products and polycyclic spiroindolines has been achieved. The transformation proceeds via rhodium(II)-catalyzed intramolecular annulations of indolyl- and pyrrolyl-tethered N-sulfonyl-1,2,3-triazoles. The reaction could be tuned toward either the formal [3 + 2] cycloaddition or the C–H functionalization reaction depending on the electronic and structural

  已经实现了四烃型产物和多环螺二吲哚的有效合成。该转化通过铑（II）催化的吲哚基和吡咯基连接的N-磺酰基-1，2，3-三唑的分子内环化而进行。根据底物的电子和结构特征，可将反应调整为正式的[3 + 2]环加成反应或CH–H官能化反应，从而产生各种结构相关的杂环化合物。
• Brønsted acid Catalysed Synthesis of 3‐(2‐Alkoxyethyl)indoles from α‐Arylaminocyclobutanones and Alcohols
  作者：Lorenzo Serusi、Marie Bonnans、Alberto Luridiana、Francesco Secci、Pierluigi Caboni、Thomas Boddaert、David J. Aitken、Angelo Frongia

  DOI：10.1002/adsc.201900175

  日期：2019.4.16

  A new Brønsted acid catalysed solvent‐free cascade reaction consisting of a ring closure‐ring fission process between α‐arylaminocyclobutanones and alcohols has been established, providing highly functionalised 3‐(2‐alkoxyethyl)indoles in good to excellent yields.

  建立了新的布朗斯台德酸催化的无溶剂级联反应，该反应由α-芳基氨基环丁酮与醇之间的闭环-环裂变过程组成，可提供高官能度的3-（2-烷氧基乙基）吲哚，并具有良好的收率。