2-(2,5-dichlorophenyl)-2-oxoethyl thiocyanate | 1034772-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,5-dichlorophenyl)-2-oxoethyl thiocyanate
• 英文别名: [2-(2,5-Dichlorophenyl)-2-oxoethyl] thiocyanate
• CAS: 1034772-28-5
• 化学式: C₉H₅Cl₂NOS
• 分子量: 246.117
• InChiKey: HMQLODNCNZKLKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯乙酮 、 ammonium thiocyanate 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2-(2,5-dichlorophenyl)-2-oxoethyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  SelectfluorTM: A novel and efficient reagent for the rapid α-thiocyanation of ketones

  摘要：

  使用SelectfluorTM在温和中性条件下，实现了酮与硫氰酸铵的直接α-硫氰化反应，高效且高选择性地合成了α-酮硫氰酸盐。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0270-0

文献信息

• Iron(III) Chloride as Mild and Efficient Reagent for the α-Thiocyanation of Ketones: An Expedient Synthesis of α-Oxo Thiocyanates
  作者：Jhillu Yadav、Basi Reddy、Ummareddy Reddy、Darshanoju Chary

  DOI：10.1055/s-2008-1072517

  日期：2008.4

  A simple and efficient method for the α-thiocyanation of ketones has been developed; anhydrous iron(III) chloride is used under mild conditions to produce α-oxo thiocyanates in good to high yields and with high selectivity. The use of inexpensive and readily available iron(III) chloride makes this procedure simple, convenient, and practical.

  我们开发了一种简单有效的方法来进行酮类化合物的δ-硫氰酸化反应；在温和的条件下使用无水氯化铁（III），可生成δ-氧代硫氰酸盐，收率高且选择性好。使用廉价易得的氯化铁（III）使这一过程简单、方便、实用。