ethyl 3-oxo-2,4-bis(4-methoxyphenyl)butanoate | 102586-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl 3-oxo-2,4-bis(4-methoxyphenyl)butanoate
• 英文别名: 2,4-bis-(4-methoxy-phenyl)-acetoacetic acid ethyl ester；2,4-Bis-(4-methoxy-phenyl)-acetessigsaeure-aethylester；Ethyl 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 102586-43-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: XOSIAGVHFQHALH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  140-150 °C(Press: 0.0001 Torr)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-2,4-bis(4-methoxyphenyl)butanoate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 文拉法辛杂质4
  参考文献：
  名称：

  使用 2-甲氧基乙酸异丙酯作为酰基供体的胺的快速 DKR

  摘要：

  各种伯胺底物的动态动力学拆分 (DKR) 使用 Backvall 系统的改进版本进行。使用一当量的 2-甲氧基乙酸异丙酯作为酰基供体，结合 p-MeO Shvo 配合物作为外消旋化催化剂和 Novozym 435 作为酰化催化剂。采用 100 °C 的反应温度以确保高外消旋化速率。添加浓度为 0.5 M 的 2,4-二甲基-3-戊醇 (DMP) 作为氢供体成功地抑制了副产物的形成。在这些改进的 DKR 条件下，大多数底​​物在 26 小时内观察到完全转化，显示出高 ee 值和良好的化学选择性，而原始系统需要 72 小时的反应时间。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700568
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸乙酯 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3-oxo-2,4-bis(4-methoxyphenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  使用 2-甲氧基乙酸异丙酯作为酰基供体的胺的快速 DKR

  摘要：

  各种伯胺底物的动态动力学拆分 (DKR) 使用 Backvall 系统的改进版本进行。使用一当量的 2-甲氧基乙酸异丙酯作为酰基供体，结合 p-MeO Shvo 配合物作为外消旋化催化剂和 Novozym 435 作为酰化催化剂。采用 100 °C 的反应温度以确保高外消旋化速率。添加浓度为 0.5 M 的 2,4-二甲基-3-戊醇 (DMP) 作为氢供体成功地抑制了副产物的形成。在这些改进的 DKR 条件下，大多数底​​物在 26 小时内观察到完全转化，显示出高 ee 值和良好的化学选择性，而原始系统需要 72 小时的反应时间。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700568

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Spiropyrazolones by Rhodium-Catalyzed C(sp² )−H Functionalization/Annulation Reactions
  作者：Jun Zheng、Shao-Bo Wang、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201700021

  日期：2017.4.10

  Rhodium‐catalyzed C(sp2)−H functionalization reactions of 4‐aryl‐5‐pyrazolones followed by [3+2] annulation reactions with alkynes provide rapid access to highly enantioenriched five‐membered‐ring 4‐spiro‐5‐pyrazolones. The use of a chiral SCpRh catalyst enabled the synthesis of a large range of spiropyrazolones with all‐carbon quaternary stereogenic centers in up to 99 % yield and 98 % ee from readily

  铑催化的4-芳基-5吡唑啉酮的C（sp 2）-H官能化反应，然后与炔烃进行[3 + 2]环化反应，可快速进入高度对映体富集的五元环4螺环5吡唑啉酮。手性SCpRh催化剂的使用使得能够从容易获得的底物中合成具有全碳四元立体构型中心的各种螺并吡唑并酮，收率高达99％，ee达到98％。
• Zaugg; Rapala; Leffler, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3224,3226
  作者：Zaugg、Rapala、Leffler

  DOI：——

  日期：——
• Notes
  作者：J. S. H. Davies、D. S. Morris、Ahmed Mustafa、Mustafa Kamal Hilmy、N. Sheppard、G. B. B. M. Sutherland

  DOI：10.1039/jr9470001697

  日期：——
• Ring-opening reactions of cis- and trans-2,3-bis(4-methoxybenzyl)oxirane: competition between assistance by and migration of anti aryl group
  作者：Paolo Crotti、Maria Ferretti、Franco Macchia、Annalisa Stoppinoni

  DOI：10.1021/jo00364a026

  日期：1986.7
• CROTTI P.; FERRETTI M.; MACCHIA F.; STOPPIONI A., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 14, 2759-2766
  作者：CROTTI P.、 FERRETTI M.、 MACCHIA F.、 STOPPIONI A.

  DOI：——

  日期：——