6,7-benzopentaphene | 214-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6,7-benzopentaphene
• 英文别名: benzo[h]pentaphene；benzo[h]pentaphene；Benzo[h]pentaphen；Benzo<4>pentaphen；Benzonaphthoanthracen；6,7-Benzopentaphen；hexacyclo[16.8.0.02,11.04,9.012,17.020,25]hexacosa-1(26),2,4,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24-tridecaene
• CAS: 214-91-5
• 化学式: C₂₆H₁₆
• 分子量: 328.413
• InChiKey: FUDUPLHPBBXJRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  250-251 °C
• 保留指数：
  590.43;591

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-benzopentaphene 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 benzo[h]pentaphene-5,10,15,16-tetraone
  参考文献：
  名称：

  非对称的成环效应—VI

  摘要：

  在林系列中记录了很强的不对称消融作用。苯并菲的苯并三苯甲酸酯，其第三分支不像苯和苯并乙苯那样参与芳族共轭。报道了6.7-苯并五苯酚的新合成。观察到副产物为and和1.2,3.4-二苯并py。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99303-2
• 作为产物：
  描述：

  benzo[h]pentaphene-5,10,15,16-tetraone 在 锌 作用下， 生成 6,7-benzopentaphene
  参考文献：
  名称：

  Synthese h�herkondensierter Ringsysteme durch intermolekulare Dehydrierung verschiedener Molek�le unter Verkn�pfung und Ringschlu�

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00913855

文献信息

• Aromatic Metamorphosis of Dibenzofurans into Triphenylenes Starting with Nickel-Catalyzed Ring-Opening C–O Arylation
  作者：Yuto Kurata、Shinya Otsuka、Norihito Fukui、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03861

  日期：2017.3.17

  A new class of aromatic metamorphosis has been developed in which dibenzofurans were converted into triphenylenes. This transformation is composed of three successive operations: (1) nickel-catalyzed ring-opening C–O bond arylation with arylmagnesium bromides, (2) trifluoromethanesulfonylation (triflation) of the resulting hydroxy moiety with Tf2O, and (3) palladium-catalyzed or photoinduced ring closure

  已经开发出一类新的芳香族变态，其中二苯并呋喃被转化为三亚苯基。此转化过程由三个连续的操作组成：（1）镍催化的芳基溴化镁进行镍催化的开环C-O键芳基化；（2）所得的羟基部分与Tf 2 O的三氟甲磺酰化（triflation）；以及（3）钯-催化或光诱导的闭环。在最后的闭环步骤中，光诱导过程已证明比钯催化的过程生产力更高。通过使用π-延伸的二萘并呋喃作为底物，以令人满意的产率获得了背苯并稠合的[5]]烯。
• Diels-Alder reactivity of polycyclic aromatic hydrocarbons. 2. Phenes and starphenes
  作者：D. Biermann、W. Schmidt

  DOI：10.1021/ja00529a047

  日期：1980.4
• Hausigk,D., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, # 3, p. 659 - 662
  作者：Hausigk,D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese h�herkondensierter Ringsysteme durch intermolekulare Dehydrierung verschiedener Molek�le unter Verkn�pfung und Ringschlu�
  作者：A. Zinke、R. Ott、O. Schuster

  DOI：10.1007/bf00913855

  日期：——
• Asymmetric annellation effects—VI
  作者：E. Clar、A. McCallum、R.A. Robertson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99303-2

  日期：1962.1

  Strong asymmetric annellation effects are recorded in the series of lin. benzologues of triphenylene, the third branch of which does not participate in aromatic conjugation as in phenes and acenes. A new synthesis of 6.7-benzopentaphene is reported. Chrysene and 1.2,3.4-dibenzopyrene are observed as by-products.

  在林系列中记录了很强的不对称消融作用。苯并菲的苯并三苯甲酸酯，其第三分支不像苯和苯并乙苯那样参与芳族共轭。报道了6.7-苯并五苯酚的新合成。观察到副产物为and和1.2,3.4-二苯并py。