| 1440338-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• CAS: 1440338-75-9
• 化学式: C₂₃H₂₄O₃
• 分子量: 348.442
• InChiKey: UDYHXFGXYAWLTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁（III从3- haloindene衍生物）的卤化物或碘促进的合成ö -alkynylarene查耳酮†

  摘要：

  当用卤化铁/碘处理时，邻炔基炔烃被环化，以高收率得到合成上重要的3-卤代茚衍生物。该反应通过路易斯酸促进的炔烃单元的分子内亲核加成至烯酮部分，然后卤化捕获所得的乙烯基碳正离子中间体而进行。该反应操作简单，仅需廉价且环保的试剂，并且适用于多种底物。

  DOI：

  10.1039/c4ra14935a

文献信息

• A Tandem Strategy for the Synthesis of 1<i>H</i>-Benzo[<i>g</i>]indazoles and Naphtho[2,1-<i>d</i>]isoxazoles from<i>o</i>-Alkynylarene Chalcones
  作者：Sikkandarkani Akbar、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1002/ejoc.201201576

  日期：2013.3

  o-Alkynylarene chalcones when treated with hydrazines and hydroxylamine in the presence of iodine gave 1H-benzo[g]indazoles and naphtho[2,1-d]isoxazoles, respectively. The transformations involve tandem oxidative cyclocondensation/electrophilic hydroarylation. The methodology was applied to quinoline-based chalcones, which also afforded the corresponding quinoline-fused benzindazole and benzisoxazole

  在碘的存在下用肼和羟胺处理邻炔基芳烃查耳酮分别得到 1H-苯并[g] 吲唑和萘并[2,1-d]异恶唑。转化涉及串联氧化环缩合/亲电加氢芳基化。该方法应用于基于喹啉的查耳酮，也提供了相应的喹啉稠合苯并吲唑和苯并异恶唑。
• Iodine-Catalyzed Synthesis of Highly Functionalized 1<i>H</i>-Indene Derivatives from Michael Adducts of<i>o</i>-Alkynylarene Chalcones with Diethyl Malonate
  作者：Sikkandarkani Akbar、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1002/ejoc.201501141

  日期：2015.12

  Upon treatment with a substoichiometric amount of iodine in ethanol under reflux conditions, the Michael adducts of o-alkynylarene chalcones with diethyl malonate underwent 5-exo-dig Conia-ene cyclization followed by isomerization to yield highly functionalized 1H-indene derivatives in good yields.

  在回流条件下用亚化学计量的碘在乙醇中处理后，邻炔基芳烃查耳酮与丙二酸二乙酯的迈克尔加合物经历 5-exo-dig Conia-ene 环化，然后异构化，以良好的收率得到高度官能化的 1H-茚衍生物。
• Discovery of a photochemical cascade process by flow-based interception of isomerising alkenes
  作者：Mara Di Filippo、Cristina Trujillo、Goar Sánchez-Sanz、Andrei S. Batsanov、Marcus Baumann

  DOI：10.1039/d1sc02879k

  日期：——

  report the discovery of a new photochemical cascade process through a flow-based strategy for intercepting diradicals generated from simple alkenes. This continuous process delivers a series of unprecedented polycyclic reaction products. Exploring the scope of this novel process revealed that this approach is general and affords a variety of structurally complex reaction products in high yields (up to

  在此，我们报告了一种新的光化学级联过程的发现，该过程通过基于流动的策略来拦截由简单烯烃产生的双自由基。这种连续过程提供了一系列前所未有的多环反应产物。探索这种新工艺的范围表明，这种方法是通用的，可以高产率（高达 81%）、短反应时间（7 分钟）和高通量（高达 5.5 mmol h -1）。提出了由计算以及通过 X 射线晶体学确认其身份的关键中间体的分离支持的机械原理。所提出的光化学级联过程通过以高度实用的方式连续产生和拦截高能中间体，证明了新的化学反应性和复杂的化学支架的发现。