(3S,3aR,4R,5S,6S,6aS)-1-Benzyl-5-benzyloxy-4,6-dihydroxy-3-methyl-hexahydro-cyclopenta[c]isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 748793-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,3aR,4R,5S,6S,6aS)-1-Benzyl-5-benzyloxy-4,6-dihydroxy-3-methyl-hexahydro-cyclopenta[c]isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3S,3aR,4R,5S,6S,6aS)-1-benzyl-4,6-dihydroxy-3-methyl-5-phenylmethoxy-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[c][1,2]oxazole-3-carboxylate
• CAS: 748793-13-7
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₆
• 分子量: 427.497
• InChiKey: NZELPJPZXCCASX-UYRWNNBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,4R,5S,6S,6aS)-1-Benzyl-5-benzyloxy-4,6-dihydroxy-3-methyl-hexahydro-cyclopenta[c]isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到(3S,3aR,4R,5S,6S,6aS)-3,4,5,6-Tetrahydroxy-3-methyl-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]环加成反应：1-氮杂-2-氧代-3,4,5,6-四羟基双环[3.3.0]辛烷环系统的简单输入

  摘要：

  在适当设计的衍生自d-葡萄糖的烯烃硝酮上进行[3 + 2]分子内硝酮环加成反应（INC），该硝酮在C-1处具有硝酮，在糖主链的C-5处具有α，β-不饱和酯官能团。异恶唑烷稠合的碳环11 - 13，随后被转化为手性，四羟基顺氮杂双环[3.3.0] octanones 14 - 18以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.017
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2,5,6-异亚环己基-α-D-呋喃葡萄糖 在 sodium periodate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (3S,3aR,4R,5S,6S,6aS)-1-Benzyl-5-benzyloxy-4,6-dihydroxy-3-methyl-hexahydro-cyclopenta[c]isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]环加成反应：1-氮杂-2-氧代-3,4,5,6-四羟基双环[3.3.0]辛烷环系统的简单输入

  摘要：

  在适当设计的衍生自d-葡萄糖的烯烃硝酮上进行[3 + 2]分子内硝酮环加成反应（INC），该硝酮在C-1处具有硝酮，在糖主链的C-5处具有α，β-不饱和酯官能团。异恶唑烷稠合的碳环11 - 13，随后被转化为手性，四羟基顺氮杂双环[3.3.0] octanones 14 - 18以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.017