2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(chloroacetyl)-α-D-galactopyranosyl bromide | 78096-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(chloroacetyl)-α-D-galactopyranosyl bromide
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-bromooxan-2-yl]methyl 2-chloroacetate
• CAS: 78096-85-2
• 化学式: C₁₄H₁₈BrClO₉
• 分子量: 445.649
• InChiKey: AFBSNHSAJCUHMQ-YTLQFRNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(chloroacetyl)-α-D-galactopyranosyl bromide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 calcium sulfate 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 硫脲 、 间氯过氧苯甲酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2,3-epoxypropyl O-β-D-galactopyranosyl-(1-6)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-epoxypropyl O-β-d-galactopyranosyl-(1→6)-β-d-galactopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90441-5
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(chloroacetyl)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(chloroacetyl)-α-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-epoxypropyl O-β-d-galactopyranosyl-(1→6)-β-d-galactopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90441-5

文献信息

• Synthesis of methyl O-(3-deoxy-3-fluoro-β-d-galactopyranosyl)-(1→6)-β-d-galactopyranoside and methyl O-(3-deoxy-3-fluoro-β-d-galactopyranosyl)-(1→6)-O-β-d-galactopyranosyl-(1→6)-β-d-galactopyranoside
  作者：Pavol Kováč、Herman J.C. Yeh、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85128-4

  日期：1985.7

  4-tri-O-acetyl-β-d-galactopyranoside to give methyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-d-galactopyranosyl)-(1→6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-d-galactopyranoside (14), condensation with 3, and deacetylation. Dechloroacetylation of methyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-chloroacetyl-β-d-galactopyranosyl)-(1→6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl- β-d-galactopyranosyl)-(1→6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-d-galactopyranoside, obtained by condensation of

  2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-3-氟-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（3）与2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷甲基的缩合（4）得到在3′-位氟化的完全乙酰化的（1→6）-β-d-半乳糖二糖，将其脱乙酰化得到标题二糖。通过将4与2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-氯乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（5）反应，将形成的甲基O-（2,3， 4-三-O-乙酰基-6-O-氯乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→6）-2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷得到甲基O-（ 2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→6）-2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷（14），与3缩合，和脱乙酰。甲基O-（2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-氯乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→6）-O-（2,3，通过将二糖14与溴化物5缩合而获得的4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→6）-2
• Synthesis of 6-O-(6-O-β-d-galactopyranosyl-β-d-galactopyranosyl)-d-galactopyranose by use of 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(chloroacetyl)-α-d-galactopyranosyl bromide, a key intermediate for the solid-phase synthesis of β-(1→6)-linked d-galactopyranans
  作者：Apurba K. Bhattacharjee、Emmanuel Zissis、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85250-7

  日期：1981.3
• Synthesis of specifically fluorinated methyl β-glycosides of (1→6)-β-d-galacto-oligosaccharides
  作者：Pavol Kováč、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88495-x

  日期：1983.11