3-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-propyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 144599-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-propyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl 3-[(2S)-2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3-hydroxypropyl]-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 3-[(2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 144599-96-2
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₅
• 分子量: 390.48
• InChiKey: BEYOISCRMDOQBQ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  89.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-propyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二甲基磷杂环戊烷)苯(1,5-环辛二烯)三氟甲磺酸铑(I) 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 12.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍催化醇与氨基甲酰氯的脱氧酰胺化

  摘要：

  我们报道了醇与氨基甲酰氯的脱氧酰胺化反应，通过镍-光氧化还原双重催化生成酰胺。即使对于不同的复合糖和类固醇衍生物也可以获得良好到优异的产率。该反应是可扩展的，并且通过醇的同系化证明了该反应的合成效用，可产生几种重要的γ-氨基醇和合成上具有挑战性的生物活性化合物中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00519
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 L-色氨醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 生成 3-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-propyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  L-色氨酸衍生的NK1拮抗剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  N-乙酰基-L-色氨酸苄酯的3,5-双（三氟甲基）苄基酯（3）来源于筛选铅N-乙基-L-色氨酸苄酯，已被用作鉴定高-亲和性物质P受体拮抗剂具有改善的体内活性。将酯部分改变为酰胺或醚会导致结合亲和力的显着损失，但是转化为酮可提供与当量酯相当的亲和力的化合物。关键中间体氨基酮15的同手性合成得以开发，可以大规模制备。从该中间体中制备了一系列含胺的酰氨基衍生物，并在吗啉基丁酰胺161中对亲和力进行了优化，该衍生物对人NK1受体的IC50为0.17 nM。除了改善亲和力 氨基还为许多这些衍生物提供了水溶性。在体内进行测试时，发现奎尼丁衍生物L-737,488（16i）是豚鼠中P物质诱导的皮肤外渗的口服活性抑制剂（ID50 = 1.8 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm00006a012