(S)-tert-butyl 2-methyl-2-vinylhexanoate | 1182847-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-methyl-2-vinylhexanoate
• CAS: 1182847-31-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: SSTJJLYVNWNGJY-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 4-((diethoxyphosphoryl)oxy)-2-methylbut-2-enoate 、 di-n-butylzinc 在 (C₆H₅)2C₃N₂H₃((CH₃)3C₆H₂)C₆H₄SO₃ 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-tert-butyl 2-methyl-2-vinylhexanoate 、 (R)-tert-butyl 2-methyl-2-vinylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereogenic-at-Metal Zn 和 Al 基 N-杂环卡宾 (NHC) 配合物作为无铜对映选择性烯丙基烷基化中的双功能催化剂

  摘要：

  本文详述的研究证明了手性双齿 N-杂环卡宾直接促进的能力 - 无需 Cu 盐位 - 和对映选择性 CC 键形成反应。在此上下文中，描述了使用二烷基锌和三烷基铝试剂在手性双齿咪唑啉盐和不存在 Cu 盐的情况下进行的各种烯丙基磷酸酯的催化烯丙基烷基化。无铜转化提供带有三级或（全碳）四级立体中心的产品，具有特殊的位点 - (>98:<2 S(N)2':S(N)2) 和高对映选择性 [高达 97.5:2.5对映体比率（er）]。分离并充分表征了一种手性锌基 N-杂环卡宾 (NHC) 配合物，该配合物用作对映选择性烯丙基烷基化反应的催化剂。光谱和 X 射线晶体学研究表明，在 Zn 双齿复合物中的磺酸盐基团与 NHC 主链的近端苯基取代基同步（相对于最初预期的反）。对相关 NHC-Al 复合物的调查揭示了类似的结构属性。概述的研究提供了关于无铜烯丙基烷基化反应机制的合理原理，该反应涉及二烷基锌或三烷基

  DOI：

  10.1021/ja904654j