trans-1,2-Diphenylcyclohexane-1,2-diol | 65926-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-1,2-Diphenylcyclohexane-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S)-1,2-diphenylcyclohexane-1,2-diol
• CAS: 65926-98-9；72930-73-5；72930-74-6；134875-74-4；135211-25-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: ARWGFDQJEZLQLC-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-Diphenylcyclohexane-1,2-diol 在 正丁基锂 、 copper(ll) bromide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1,4-二苯甲酰丁烷
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cleavage of vic-Diols Using Copper(II) Bromide-Lithium t-Butoxide: A New Route to Unsymmetrical 1,5- and 1,6-Diketones

  摘要：

  通过溴化铜（II）-叔丁醇锂氧化 1,2-二取代的 1,2-环己二醇，得到了不对称的 1,6-二酮。在 2-三甲基硅氧基-2-环己烯酮中加入格氏试剂，然后用第二种格氏试剂水解和处理得到的 2-羟基环己酮，就可以轻松制备出二元醇。同样，以 2-三甲基硅氧基-2-环戊烯酮为起始原料，也可以得到 1,5-二酮。

  DOI：

  10.1055/s-1997-970
• 作为产物：
  描述：

  2-[(trimethylsilyl)oxy]cyclohex-2-en-1-one 在 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 trans-1,2-Diphenylcyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cleavage of vic-Diols Using Copper(II) Bromide-Lithium t-Butoxide: A New Route to Unsymmetrical 1,5- and 1,6-Diketones

  摘要：

  通过溴化铜（II）-叔丁醇锂氧化 1,2-二取代的 1,2-环己二醇，得到了不对称的 1,6-二酮。在 2-三甲基硅氧基-2-环己烯酮中加入格氏试剂，然后用第二种格氏试剂水解和处理得到的 2-羟基环己酮，就可以轻松制备出二元醇。同样，以 2-三甲基硅氧基-2-环戊烯酮为起始原料，也可以得到 1,5-二酮。

  DOI：

  10.1055/s-1997-970

文献信息

• Synthesis and Lithium Ion-Selectivity of 2-Phenylcyclohexano-and 2,3-Diphenylcyclohexano-14-crown-4 Derivatives
  作者：Kazuya Kobiro、Mayumi Kaji、Sachiko Tsuzuki、Yoshito Tobe、Yuko Tuchiya、Koichiro Naemura、Koji Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1995.831

  日期：1995.9

  Cis- and trans-2-phenylcyclohexano-14-crown-4 and cis- and trans-2,3-diphenylcyclohexano-14-crown-4 were prepared and their ion selectivity was determined by means of extraction of alkali metal picrates, stability constants, and ion-selective electrodes. Cis diphenyl derivative exhibits the highest lithium ion-selectivity of the four ionophores examined, which is as high as that of decalino-14-crown-4, one of the best Li+-selective ionophores.

  制备了顺式和反式-2-苯基环己基-14-冠醚-4 以及顺式和反式-2,3-二苯基环己基-14-冠醚-4，并通过提取碱金属苦味酸盐、稳定性常数和离子选择性电极测定了它们的离子选择性。顺式二苯基衍生物在所研究的四种离子发声体中表现出最高的锂离子选择性，与癸基-14-冠醚-4 的锂离子选择性一样高，而癸基-14-冠醚-4 是锂离子选择性最好的离子发声体之一。
• Synthesis and lithium ion selectivity of 14-crown-4 derivatives having bulky subunits: cis and trans isomers of 2-phenylcyclohexano-14-crown-4, 2,3-diphenylcyclohexano-14-crown-4 and 2,3-di-(1-adamantyl)-14-crown-4
  作者：Yoshito Tobe、Yuko Tsuchiya、Hidekazu Iketani、Koichiro Naemura、Kazuya Kobiro、Mayumi Kaji、Sachiko Tsuzuki、Koji Suzuki

  DOI：10.1039/a706606f

  日期：——

  cis- and trans-2-Phenylcyclohexano-14-crown-4, cis- and trans-2,3-diphenylcyclohexano-14-crown-4, and cis- and trans-2,3-di-(1-adamantyl)-14-crown-4 have been prepared and their ion selectivities toward alkali metal cations examined by means of the extraction of alkali metal picrates, the measurement of stability constants of the complexes with lithium or sodium perchlorate, and the electrode response potential measurement for the ion-sensitive membranes. The remarkable dependence of the complexation ability to Li+ on the cis/trans stereochemistry of the ionophores is discussed on the basis of their geometries estimated by molecular mechanics calculations and the structures of cis- and trans-diphenylcyclohexano derivatives determined by X-ray structure analyses. In order to assist the discussion, the X-ray structure analyses of the lithium picrate complex of decalino-14-crown-4 and the 2∶1 ‘sandwich-type’ complex of benzo-14-crown-4 with sodium perchlorate have also been undertaken.

  顺-和反-2-苯基环己基-14-冠-4、顺-和反-2,3-二苯基环己基-14-冠-4、以及顺-和反-2,3-二-(1-金刚烷基)-制备了14-crown-4，并通过碱金属苦味酸盐的萃取、与高氯酸锂或钠的配合物的稳定常数的测量以及离子的电极响应电位测量来检查其对碱金属阳离子的离子选择性-敏感膜。根据分子力学计算估计的几何形状以及 X 射线结构分析确定的顺式和反式二苯基环己基衍生物的结构，讨论了 Li + 的络合能力对离子载体顺式/反式立体化学的显着依赖性。为了辅助讨论，还对苦味酸锂decalino-14-crown-4配合物和苯并14-crown-4与高氯酸钠的2∶1“三明治型”配合物进行了X射线结构分析。已进行。
• Geometric requirements in the ferriin oxidation of benzylic 1,2-diols
  作者：John H. Penn、Robert C. Plants、An Liu

  DOI：10.1039/a905728e

  日期：——

  The rates of ferriin [i.e. tris(1,10-phenanthroline)iron(III)] oxidation of cis- and trans-1,2-diphenylcyclohexane-1,2-diol have been found to be dramatically different; cis-1,2-diphenylcyclohexane-1,2-diol reacts a minimum of 104 times faster than the corresponding trans-isomer; implications for the oxidation of benzylic diols by ferriin are discussed.

  研究发现，顺式和反式-1,2-二苯基环己烷-1,2-二醇的铁素[即三(1,10-菲罗啉)铁(III)]氧化速率存在显著差异；顺式-1,2-二苯基环己烷-1,2-二醇的反应速率至少是相应反式异构体的 104 倍；讨论了铁素氧化苄基二醇的影响。
• Naemura, Koichiro; Miyabe, Hajime; Shingai, Yasuhiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 957 - 959
  作者：Naemura, Koichiro、Miyabe, Hajime、Shingai, Yasuhiro

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of cis- and trans-1,2-Diphenyl-1,2-cyclohexanediol¹
  作者：PAUL TOMBOULIAN

  DOI：10.1021/jo01066a009

  日期：1961.8