(S)-N-(1-hydroxy-3-buten-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 301832-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-hydroxy-3-buten-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (S)-N-(1-hydroxybut-3-en-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(2S)-1-hydroxybut-3-en-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 301832-52-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: NBEONSNORYQSBC-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  406.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-hydroxy-3-buten-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 奎尼丁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 C₂₄H₂₅NO₅S
  参考文献：
  名称：

  Yuzurine型生物碱Daphgraciline的全合成

  摘要：

  实现了daphgraciline的首次全合成，这也代表了Daphniphyllum yuzurine型生物碱（~50个成员）合成的第一个例子。yuzurine 型亚家族中独特的桥联氮杂双环[4.3.1] 环系统首次通过温和的 II 型 [5+2] 环加成反应高效且非对映选择性地组装。紧凑的四环 [6-7-5-5] 骨架通过分子内 Diels-Alder 反应有效安装，然后进行苯甲酸型重排。最终产品中具有合成挑战性的螺四氢吡喃部分通过 Ti III介导的还原性环氧化物偶联反应非对映选择性地安装。介绍了获得对映体富集 daphgraciline 的潜在途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09548
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-(4-toluenesulfonyl)-2-amino-4-methylsulfanyl-butanol 在 sodium periodate 、 sodium acetate 作用下， 生成 (S)-N-(1-hydroxy-3-buten-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。第10部分：1通过硫烷基自由基加成-环化-消除反应的（-）-Kainic酸的简便合成

  摘要：

  在硫酚和AIBN的存在下，亚硫烷基的加成-环化-消除二烯丙基胺可高产率地得到2,3,4-三取代的吡咯烷。该反应使用催化量的苯硫酚进行自由基环化反应。（-）-海藻酸的不对称合成证明了成功的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00579-2

文献信息

• Stereocontrol in the synthesis of cyclic amino acids: a new ligand for directed hydrogenation through hydrogen bonding
  作者：Vasudeva Rao Gandi、Bao Nguyen Do Doan、Sivarajan Kasinathan、Roderick W. Bates

  DOI：10.1039/c9ob00003h

  日期：——

  for the directed hydrogenation of nitrogen heterocycles is described in which hydrogen is delivered cis to a hydroxymethyl group by a rhodium catalyst with a simple phosphine ligand. The chemistry is applied to the synthesis of the hygric acid moiety of lincomycin and the pipecolic acid moiety of Argatroban. A series of control experiments indicate that the stereoselectivity is a result of a combination

  描述了一种用于氮杂环的直接加氢的系统，其中氢通过具有简单膦配体的铑催化剂顺式递送至羟甲基。该化学方法被用于合成林可霉素的羟基酸部分和阿加曲班的胡椒酸部分。一系列对照实验表明，立体选择性是配位和氢键结合的结果。
• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Cyclization of Allylic Tosylcarbamates: Scope, Derivatization, and Mechanistic Aspects
  作者：Antoine Joosten、Andreas K. Å. Persson、Renaud Millet、Magnus T. Johnson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201202359

  日期：2012.11.19

  reoxidation (molecular oxygen) is suitable for this transformation. The title reaction is shown to proceed through overall trans‐amidopalladation of the olefin followed by β‐hydride elimination. This process is scalable and the products are suitable for a range of subsequent transformations such as: kinetic resolution (KR) and oxidative Heck‐, Wacker‐, and metathesis reactions.

  据报道，高可用的氧化钯（II）催化（Wacker型）可轻易获得的烯丙基甲苯磺基氨基甲酸酯的环化反应。这种操作简单的催化反应可提供高收率和出色的非对映选择性（> 20：1）的甲苯磺酰基保护的乙烯基恶唑烷酮类化合物，它们是合成1,2-氨基醇的常见前体。已证明，化学计量的苯醌（BQ）以及有氧再氧化（分子氧）均适用于此转化。标题反应显示为通过整体反式进行烯烃的氨基缩钯反应，然后消除β-氢化物。此过程具有可扩展性，产品适用于一系列后续转化，例如：动力学拆分（KR）和氧化性Heck-，Wacker-和易位反应。