3-(3-piperidyl)-1H-indole hydrochloride | 1187172-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-piperidyl)-1H-indole hydrochloride
• 英文别名: 3-(piperidin-3-yl)-1H-indole hydrochloride；3-piperidin-3-yl-1H-indole;hydrochloride
• CAS: 1187172-72-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂*ClH
• 分子量: 236.744
• InChiKey: NUEUVJIUKONXOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-piperidyl)-1H-indole hydrochloride 、 2-(4-bromobutyl)-4-(2-tolyl)-5,6,7,8-tetrahydro-pyrido[1,2-c]pyrimidine-1,3-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68.7%的产率得到2-[4-[3-(1H-indol-3-yl)-1-piperidyl]butyl]-4-(o-tolyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[1,2-c]pyrimidine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  合成新的5,6,7,8-四氢吡啶并[1,2-c]嘧啶衍生物，其具有潜在的SSRI和5-HT1A受体配体，具有刚性化的色胺部分。

  摘要：

  在4-芳基-吡啶并[1,2-c]嘧啶基团中进行的深入研究产生了27种新化合物（10.1-10.27），5,6,7,8-四氢吡啶并[1,2-c]嘧啶衍生物。为了确定它们与5-HT1A受体和SERT蛋白的亲和力，对10.1-10.27化合物进行了体外测试（RBA）。10.1-10.3、10.6、10.7、10.16和10.27化合物对两个分子靶标都有很高的结合能力（5-HT1A Ki = 8-87 nM； SERT Ki = 8-52 nM）。对于这些化合物（10.1-10.3、10.6、10.7、10.16、10.27），还进行了体外，体内和代谢稳定性测试。在扩展的受体谱（D2、5-HT2A，5-HT6和5-HT7）中的体外研究表明，它们对5-HT1A受体和SERT蛋白具有选择性。体内试验表明，化合物10.7和10.16具有5-HT1A受体突触前拮抗剂的特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.027
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3-(3-piperidyl)-1H-indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  合成具有刚性色胺成分作为潜在SSRI和5-HT 1A受体配体的新型吡啶并[1,2-c]嘧啶衍生物

  摘要：

  该研究启用获得号码4芳基-吡啶并[1,2-c]嘧啶的新衍生物的9.1 - 9.27具有构象限制的色胺部分。体外研究（RBA）已经表明衍生物9.1，9.2，9.4，9.7，9.9，9.14和9.27显示出高亲和力的分子靶点5-HT 1A受体和SERT蛋白。通常，在末端部分具有吡啶并[1,2-c]嘧啶残基的未取代或对位取代的苯环的化合物的特征在于更高的结合能力，这可以通过更大的结构灵活性来证明。对于选定的化合物9.1，9.7，9.9和9.27，进一步在体外，体内和代谢稳定性试验进行。在体外在扩展受体分布研究（d 2，5-HT 2A，5-HT 6和5-HT 7）表明他们对选择性的5-HT 1A受体和SERT蛋白。的体内研究（在小鼠中8-OH-DPAT诱导的低温，FST），发现该化合物9.1具有5-HT的突触前受体激动剂的性质1A受体和化合物9.7展示了5的突触前拮抗剂的性质-HT 1A受体。代谢

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.031

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new multi-target 3-(1H-indol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione derivatives with potential antidepressant effect
  作者：Martyna Z. Wróbel、Andrzej Chodkowski、Franciszek Herold、Monika Marciniak、Maciej Dawidowski、Agata Siwek、Gabriela Starowicz、Katarzyna Stachowicz、Bernadeta Szewczyk、Gabriel Nowak、Mariusz Belka、Tomasz Bączek、Grzegorz Satała、Andrzej J. Bojarski、Jadwiga Turło

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111736

  日期：2019.12

  A series of novel 3-(1H-indol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione derivatives were synthesised and evaluated for their 5-HT1A/D2/5-HT2A/5-HT6/5-HT7 receptor affinity and serotonin reuptake inhibition. Most of the evaluated compounds displayed high affinities for 5-HT1A receptors (e.g., 4cKi = 2.3 nM, 4lKi = 3.2 nM). The antidepressant activity of the selected compounds was screened in vivo using the forced

  合成了一系列新颖的3-（1H-吲哚-3-基）吡咯烷-2,5-二酮衍生物并评估了它们的5-HT1A / D2 / 5-HT2A / 5-HT6 / 5-HT7受体亲和力和血清素再摄取抑制。大多数评估的化合物显示出对5-HT1A受体的高亲和力（例如4cKi = 2.3 nM，4lKi = 3.2 nM）。使用强制游泳测试（FST）在体内筛选了所选化合物的抗抑郁活性。结果表明，化合物MW005（突触前5-HT1A受体激动剂）对5-HT1A / SERT / D2 / 5-HT6 / 5-HT7受体表现出有希望的亲和力，并在FST中表现出抗抑郁样活性模型。