methyl 2,4:3,5-Di-O-methylidene-6-O-tosyl-D-gluconate | 699019-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,4:3,5-Di-O-methylidene-6-O-tosyl-D-gluconate
• 英文别名: O²,O⁴;O³,O⁵-dimethanediyl-O⁶-(toluene-4-sulfonyl)-D-gluconic acid methyl ester；O²,O⁴;O³,O⁵-Dimethandiyl-O⁶-(toluol-4-sulfonyl)-D-gluconsaeure-methylester
• CAS: 699019-87-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₉S
• 分子量: 388.395
• InChiKey: YARIGRGYUGDABR-APIJFGDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4:3,5-Di-O-methylidene-6-O-tosyl-D-gluconate 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl 6-deoxy-2,4;3,5-di-O-methylene-6-nonanecarboxamido-D-gluconate
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖酸衍生的新型表面活性剂的合成及表面活性

  摘要：

  从D-葡糖酸内酯开始合成新型的基于糖的表面活性剂。使用三个不同的官能团连接糖部分和疏水部分。评价并比较了用作这些化合物之一的农药制剂的佐剂的理化性质。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00083-6
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 吡啶 、 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 60.0h， 生成 methyl 2,4:3,5-Di-O-methylidene-6-O-tosyl-D-gluconate
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖酸衍生的新型表面活性剂的合成及表面活性

  摘要：

  从D-葡糖酸内酯开始合成新型的基于糖的表面活性剂。使用三个不同的官能团连接糖部分和疏水部分。评价并比较了用作这些化合物之一的农药制剂的佐剂的理化性质。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00083-6

文献信息

• Synthesis, Secondary Structure, and Anion Binding of Acyclic Carbohydrate-Derived Oligo(amide-triazole)s
  作者：Daniela M. Fidalgo、María Eugenia Monge、Oscar Varela、Adriana A. Kolender

  DOI：10.1002/ejoc.201801320

  日期：2018.12.19

  Linear sugar‐derived oligo(amide‐triazole)s with one (dimer) to four (pentamer) carbohydrate and triazole units act as halide receptors. The binding affinities for the tetramers and pentamers follow the order Cl– > Br– > I–. The pentamer adopts a helix conformation, slightly distorted by chloride. The active site in the pentamer backbone involves the triazole‐CH, amide‐NH, and H‐4′ from the carbohydrate

  线性糖衍生的低聚（酰胺三唑）具有一个（二聚体）至四个（戊二烯）碳水化合物和三唑单元，可作为卤化物受体。四聚体和五聚体的结合亲和力遵循Cl – > Br – > I –的顺序。五聚体采用螺旋构象，略微受氯化物扭曲。五聚体骨架中的活性位点涉及碳水化合物残基中的三唑-CH，酰胺-NH和H-4'。
• Dimethylene-D-gluconic Acid
  作者：C. L. Mehltretter、R. L. Mellies、C. E. Rist、G. E. Hilbert

  DOI：10.1021/ja01201a020

  日期：1947.9