(5S)-1-(3-methoxybenzyl)-5-(carboxymethyl)-2-pyrrolidin-2-one | 871816-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5S)-1-(3-methoxybenzyl)-5-(carboxymethyl)-2-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-(hydroxymethyl)-1-[(3-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 871816-01-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: RHQPJQNOTADGDY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-1-(3-methoxybenzyl)-5-(carboxymethyl)-2-pyrrolidin-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 MMK3
  参考文献：
  名称：

  新型非肽类降压类似物的合成，结合研究和体内生物学评估。

  摘要：

  AT（1）拮抗剂（SARTAN）构成了用于治疗高血压的最新一代药物，其设计和合成为模仿血管收缩激素血管紧张素II（AngII）的C末端片段。他们通过阻止AngII与AT（1）受体的结合来发挥作用。迄今为止，已经批准了八种AT（1）拮抗剂用于调节高血压。尽管这些分子具有共同的结构特征，并被设计为以相同的机制起作用，但它们在药理特性和抗高血压功效方面存在差异。因此，仍然需要具有更好的药理和财务特性的新型类似物。MM1是一个新颖的合成非肽AT（1）拮抗剂，它没有SARTAN的经典模板。体内研究表明，MMK分子 属于同一类MM1的产品具有显着的降压活性（与氯沙坦相比为40-80％）。但是，体外亲和力研究表明，氯沙坦具有相当高的亲和力。理论上的对接研究表明，MM1与氯沙坦在受体的同一部位起作用。他们与AT（1）受体第三螺旋的氨基酸Val108和空间附近的其他疏水氨基酸发挥疏水作用。此外，氯沙坦利于其

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.02.044
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 锂硼氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (5S)-1-(3-methoxybenzyl)-5-(carboxymethyl)-2-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型非肽类降压类似物的合成，结合研究和体内生物学评估。

  摘要：

  AT（1）拮抗剂（SARTAN）构成了用于治疗高血压的最新一代药物，其设计和合成为模仿血管收缩激素血管紧张素II（AngII）的C末端片段。他们通过阻止AngII与AT（1）受体的结合来发挥作用。迄今为止，已经批准了八种AT（1）拮抗剂用于调节高血压。尽管这些分子具有共同的结构特征，并被设计为以相同的机制起作用，但它们在药理特性和抗高血压功效方面存在差异。因此，仍然需要具有更好的药理和财务特性的新型类似物。MM1是一个新颖的合成非肽AT（1）拮抗剂，它没有SARTAN的经典模板。体内研究表明，MMK分子 属于同一类MM1的产品具有显着的降压活性（与氯沙坦相比为40-80％）。但是，体外亲和力研究表明，氯沙坦具有相当高的亲和力。理论上的对接研究表明，MM1与氯沙坦在受体的同一部位起作用。他们与AT（1）受体第三螺旋的氨基酸Val108和空间附近的其他疏水氨基酸发挥疏水作用。此外，氯沙坦利于其

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.02.044