6-hydroxy-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carbaldehyde | 1309978-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carbaldehyde
• 英文别名: 6-hydroxy-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carbaldehyde
• CAS: 1309978-95-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: VWQNQEPTZLYRKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基喹啉 、 甲酸 在 nitrogen modified cobalt nanoparticles supported on carbon 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到6-hydroxy-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  选择性钴纳米颗粒用于N-杂芳烃的催化转移加氢

  摘要：

  通过将乙酸钴（II）生成的混合物在三聚氰胺或废弃的三聚氰胺树脂的水溶液中热解，制得负载在碳上的氮改性钴催化剂。在不存在碱的情况下，获得的纳米结构材料催化N-杂芳烃与甲酸的转移氢化。最佳的Co / Melamine-2 @ C-700催化剂对甲酸脱氢成分子氢和二氧化碳具有很高的活性和选择性，并且可以还原各种N-杂芳烃，包括具有敏感官能团的底物。

  DOI：

  10.1039/c7sc02062g

文献信息

• Pd/C-Catalyzed Reductive Formylation of Indoles and Quinolines Using Formic Acid
  作者：Béla Török、Aditya Kulkarni、Ryan Gianatassio

  DOI：10.1055/s-0030-1259978

  日期：2011.4

  from the corresponding indoles and quinolines. In the first step, the heterocyclic compounds are reduced to the corresponding dihydro or tetrahydro products by a Pd/C-catalyzed transfer hydrogenation using formic acid as a hydrogen donor. In the second step, nitrogen is formylated by formic acid to afford the final products in very good isolated yields. catalytic transfer hydrogenation - indoles - quinolines

  开发了一种两步一锅多米诺骨牌反应方法，以从相应的吲哚和喹啉合成各种N-甲酰吲哚啉和N-甲酰基四氢喹啉。在第一步中，使用甲酸作为氢供体，通过Pd / C催化的转移氢化将杂环化合物还原为相应的二氢或四氢产物。在第二步中，氮被甲酸甲酰化，以非常好的分离产率得到最终产物。 催化转移加氢-吲哚-喹啉-甲酰化-多米诺反应
• Selective cobalt nanoparticles for catalytic transfer hydrogenation of N-heteroarenes
  作者：Feng Chen、Basudev Sahoo、Carsten Kreyenschulte、Henrik Lund、Min Zeng、Lin He、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c7sc02062g

  日期：——

  are widely used as industrial polymers. The obtained nanostructured materials catalyze the transfer hydrogenation of N-heteroarenes with formic acid in the absence of base. The optimal Co/Melamine-2@C-700 catalyst exhibits high activity and selectivity for the dehydrogenation of formic acid into molecular hydrogen and carbon dioxide and allows for the reduction of diverse N-heteroarenes including substrates

  通过将乙酸钴（II）生成的混合物在三聚氰胺或废弃的三聚氰胺树脂的水溶液中热解，制得负载在碳上的氮改性钴催化剂。在不存在碱的情况下，获得的纳米结构材料催化N-杂芳烃与甲酸的转移氢化。最佳的Co / Melamine-2 @ C-700催化剂对甲酸脱氢成分子氢和二氧化碳具有很高的活性和选择性，并且可以还原各种N-杂芳烃，包括具有敏感官能团的底物。
• Recyclable Silica-Supported Iridium Catalysts for Selective Reductive Transformation of Quinolines with Formic Acid in Water
  作者：Jing-Fan Zhang、Rui Zhong、Quan Zhou、Xi Hong、Shuang Huang、He-Zhen Cui、Xiu-Feng Hou

  DOI：10.1002/cctc.201700128

  日期：2017.7.7

  the selective transfer hydrogenation of quinoline derivatives to 1,2,3,4-tetrahydroquinolines (THQs) with formic acid in pure water. Moreover, by simply adapting the amount of formic acid used, N-formyltetrahydroquinolines (FTHQs) could be selectively synthesized from quinolines in two-step, one-pot transfer hydrogenation/N-formylation reactions with these supported catalysts. Notably, these supported

  介孔二氧化硅（SBA-15）负载的铱催化剂是通过将新开发的环金属化铱2-芳基苯并恶唑配合物与3-（三乙氧基甲硅烷基）-丙基-异氰酸酯（TEPIC）接枝而制备的。负载型催化剂的特征在于：固态NMR光谱，小角X射线散射（SAXS），氮物理吸附，FTIR光谱和电子显微镜分析，这表明铱中心的配位环境以及两个固定后，可保持SBA-15的六方孔结构。这些负载型催化剂已成功应用于在纯水中用甲酸将喹啉衍生物选择性转移加氢成1,2,3,4-四氢喹啉（THQs）。此外，只需简单地调整甲酸的使用量，N-甲酰基四氢喹啉（FTHQs）可以在这些负载型催化剂的两步一锅转移加氢/ N-甲酰化反应中从喹啉选择性合成。值得注意的是，这些负载型催化剂显示出比其均相类似物更好的催化反应性，并且它们可以容易地在喹啉向N-甲酰基四氢喹啉（FTHQ）的转化中重复使用12次，而没有明显的活性损失。