2-甲基-1H-吲哚-3-羧酰胺 | 889944-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-1H-吲哚-3-羧酰胺
• 中文别名: 2-甲基-1H-吲哚-3-甲脒
• 英文名称: 1H-indole-3-amidine
• 英文别名: 2-Methyl-1H-indole-3-carboximidamide
• CAS: 889944-18-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• mdl: MFCD07776747
• 分子量: 173.217
• InChiKey: RTCAMTGNFLFOPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 2-甲基-1H-吲哚-3-羧酰胺 、 molybdenum hexacarbonyl 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 以71 %的产率得到N-(imino(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的氨基羰基化酰基脒：一锅法环化和 11C 标记

  摘要：

  本文报道了由 Pd(0) 催化的芳基卤化物、脒和一氧化碳羰基合成酰基脒的方案。值得注意的是，一氧化碳是从固体 CO 来源非原位产生的，并且确定了几种具有互补优势和底物范围的高效钯配体。此外，还报道了通过酰基脒中间体合成 1,2,4-三唑和 1,2,4-恶二唑的连续一锅法、两步法方案。此外，该方法还扩展到使用 [ 11 C] 一氧化碳进行同位素标记，从而首次合成11 C 标记的酰基脒以及11 C 标记的 1,2,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02115

文献信息

• Palladium-Mediated Synthesis of [Carbonyl-¹¹C]acyl Amidines from Aryl Iodides and Aryl Bromides and Their One-Pot Cyclization to ¹¹C-Labeled Oxadiazoles
  作者：Jonas Rydfjord、Silav Al-Bazaz、Sara Roslin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02102

  日期：——

  valuable imaging technique with many clinical applications. The possibility to study physiological and biochemical processes in vivo also makes PET an important tool in drug discovery. Of importance is the possibility of labelling the compound of interest with a positron-emitting radionuclide, such as carbon-11. Carbonylation reactions with [11C]carbon monoxide ([11C]CO) has been used to label a number of

  正电子发射断层扫描 (PET) 是一种非常有价值的成像技术，具有许多临床应用。研究体内生理和生化过程的可能性也使 PET 成为药物发现的重要工具。重要的是可以用发射正电子的放射性核素（例如碳 11）标记感兴趣的化合物。与 [ 11 C] 一氧化碳 ([ 11 C]CO) 的羰基化反应已被用于用碳 11 标记许多含有羰基衍生物的分子，例如酰胺和酯。本文介绍了钯介导的 [羰基- 11 C] 酰基脒的羰基化合成及其随后环化为11 C 标记的 1,2,4-恶二唑。从脒开始，[11 C]CO，以及芳基碘化物或芳基溴化物，[羰基- 11 C]酰基脒被合成并以良好至非常好的放射化学产率（RCY）分离。11 C 标记的 1,2,4-恶二唑是在没有分离中间体 [羰基- 11 C ] 酰基脒的情况下合成的，并在有用的 RCY 中分离，包括 NF-E2 相关因子 2 激活剂 DDO-7263。合成并分离出具有临