9-(4-thio-β-D-ribo-pentofuranosyl)purine-2,6-diamine | 690231-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 9-(4-thio-β-D-ribo-pentofuranosyl)purine-2,6-diamine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(2,6-diaminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)thiolane-3,4-diol
• CAS: 690231-03-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O₃S
• 分子量: 298.326
• InChiKey: NNQXXWXKJFKCQU-UUOKFMHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-sulfonic acid-2-methoxy-ethyl ester 、 9-(4-thio-β-D-ribo-pentofuranosyl)purine-2,6-diamine 在 caesium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4'-THIONUCLEOSIDES AND OLIGOMERIC COMPOUNDS
  [FR] 4'-THIONUCLEOSIDES ET COMPOSES D'OLIGOMERES

  摘要：

  公开号：

  WO2005027962A3
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4S,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(2-amino-6-chloro-purin-9-yl)-tetrahydro-thiophen-3-yl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以46%的产率得到9-(4-thio-β-D-ribo-pentofuranosyl)purine-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects of 9-(4-Thio-.BETA.-D-ribo-pentofuranosyl)guanine on Tumor Growth and Angiogenesis

  摘要：

  背景：为了找到一种具有抗血管生成活性的核苷，我们试图从我们的核苷库中筛选出一种活性化合物。材料与方法：筛选出抑制肺癌细胞株 PC-9 条件培养基诱导的人脐静脉内皮细胞（HUVEC）生长的化合物。对小鼠肉瘤 S-180 植入小鸡胚胎绒毛膜（CAM）的抗肿瘤活性进行了评估。结果研究发现，9-(4-硫代-β-<小>D-核糖-戊呋喃糖基)鸟嘌呤（4′-硫鸟苷）是一种有效的 HUVEC 生长抑制剂。植入 CAM 的 S-180 的生长也受到 4′-硫鸟苷的抑制，而 S-180 的体外生长不受抑制。在小鼠体内施用 4′-硫鸟苷会产生意想不到的副作用，提示有神经毒性。结论4′-硫鸟苷对 S-180 的抗肿瘤作用可能是由于抑制了肿瘤的血管生成。由于 4′-硫鸟苷对小鼠有毒性，因此需要进一步开发毒性更低的衍生物。

  DOI：

  10.1248/bpb.27.520

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of 2′-Modified 4′-Thionucleosides
  作者：Yuichi Yoshimura、Kenji Kitano、Mikari Watanabe、Hiroshi Satoh、Shinji Sakata、Shinji Miura、Noriyuki Ashida、Haruhiko Machida、Akira Matsuda

  DOI：10.1080/07328319708006142

  日期：1997.7

  We have synthesized 4'-thioDMDC, 4'-thiogemcitabine, and 4'-thioarabinonucleosides, as potential antitumor and antiviral agents, originated from D-glucose. Biological activities of these compounds are also described.