3-dimethylcarbamoyloxy-2-methylbut-2-enoic acid ethyl ester | 1416425-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-dimethylcarbamoyloxy-2-methylbut-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: (Z)-ethyl 3-((dimethylcarbamoyl)oxy)-2-methylbut-2-enoate；ethyl 3-dimethylcarbamoyloxy-2-methyl-but-2-enoate
• CAS: 1416425-88-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: BYRDKFIMVAVAJB-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylcarbamoyloxy-2-methylbut-2-enoic acid ethyl ester 、 丙基溴化镁 在 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到(Z)-ethyl 2,3-dimethylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  立体定义的烯醇氨基甲酸酯与格氏试剂的铁催化立体选择性交叉偶联反应

  摘要：

  报道了一种实用且高度立体选择性的铁催化的立体定义的烯醇氨基甲酸酯和Grignard试剂的交叉偶联反应，生成三和四取代的丙烯酸酯。还开发了用于立体选择性地产生这些烯醇氨基甲酸酯的简便方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201601899
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到3-dimethylcarbamoyloxy-2-methylbut-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧化C ？O通过直接C耦合？甲酰胺的H键活化：烯醇氨基甲酸酯和2-羰基取代的苯酚氨基甲酸酯的合成

  摘要：

  使用铜催化剂和叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为外部氧化剂，可以在氧化条件下实现甲酰胺CH键的活化（参见方案）。多种二烷基甲酰胺的这种氧化偶联为高产率地选择性合成Z-烯醇氨基甲酸酯和2-羰基取代的苯甲酸氨基甲酸酯提供了一种简单，无光气的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201105020

文献信息

• Synthesis of Carbamates by Direct C-H Bond Activation of Formamides
  作者：Balaji D. Barve、Yang-Chang Wu、Mohamed El-Shazly、Da-Wei Chuang、Yu-Ming Chung、Yi-Hong Tsai、Shou-Fang Wu、Michal Korinek、Ying-Chi Du、Chi-Ting Hsieh、Jeh-Jeng Wang、Fang-Rong Chang

  DOI：10.1002/ejoc.201201160

  日期：2012.12

  catalysed oxidative coupling reaction of formamides with β-keto esters and 2-carbonyl-substituted phenols successfully proceeded through direct C–H bond activation of formamides. The corresponding carbamates were formed with high stereoselectivity under mild reaction conditions. This protocol was successfully applied to the synthesis of three novel halogenated carbamates and a carbaryl insecticide derivative

  铜催化甲酰胺与β-酮酯和2-羰基取代酚的氧化偶联反应通过甲酰胺的直接C-H键活化成功进行。在温和的反应条件下以高立体选择性形成相应的氨基甲酸酯。该协议已成功应用于三种新型卤代氨基甲酸酯和甲萘威杀虫剂衍生物的合成。我们的结果建议使用 6.0 当量。TBHP 对于此类反应至关重要。