4-(4-chlorophenyl)-3-nitropyridine | 349483-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-3-nitropyridine
• 英文别名: 4-(4'-chlorophenyl)3-nitropyridine
• CAS: 349483-96-1
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂O₂
• 分子量: 234.642
• InChiKey: PFHJQUNPYGQGMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-3-nitropyridine 在 铁粉 碳酸氢钠 、 水 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 raw material 、 silica gel 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-amino-4-(4'-chlorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylpyrrole carboxamides and trifluoromethylpyrrolethioamides as fungicides

  摘要：

  式(I)中R1、R2和A如规范中所定义的新型三氟甲基吡咯羧酰胺，适用于保护植物免受植物病原微生物的侵害。

  公开号：

  US06699818B1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴氯苯 、 3-硝基吡啶 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三甲基丙酮酸 、 silver carbonate 、 正丁基-二(1-金刚烷基)碘化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以62%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  C–H Arylation of Pyridines: High Regioselectivity as a Consequence of the Electronic Character of C–H Bonds and Heteroarene Ring

  摘要：

  We report a new catalytic protocol for highly selective C-H arylation of pyridines containing common and synthetically versatile electron-withdrawing substituents (NO(2), CN, F and Cl). The new protocol expands the scope of catalytic azine functionalization as the excellent regioselectivity at the 3- and 4-positions well complements the existing methods for C-H arylation and Ir-catalyzed borylation, as well as classical functionalization of pyridines. Another important feature of the new method is its flexibility to adapt to challenging substrates by a simple modification of the carboxylic acid ligand or the use of silver salts. The regioselectivity can be rationalized on the basis of the key electronic effects (repulsion between the nitrogen lone pair and polarized C-Pd bond at C2-/C6-positions and acidity of the C-H bond) in combination with steric effects (sensitivity to bulky substituents).

  DOI：

  10.1021/ja206022p

文献信息

• Trifluoromethylpyrrolecarboxamides and Trifluoromethylpyrrolethioamides as fungicides
  申请人：——

  公开号：US20040171490A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Novel pyrrole derivatives of formula I 1 wherein X is oxygen or sulfur; R 1 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl unsubstituted or substituted, or halogen; R 2 is C 1 -C 4 alkyl unsubstituted or substituted; and A is orthosubstituted aryl; orthosubstituted heteroaryl; bicycloaryl unsubstituted or substituted; or bicycloheteroaryl unsubstituted or substituted. The novel compounds have plant-protective properties and are suitable for protecting plants against infestations by phytopathogenic microorganisms.

  化合物式为I1的新型吡咯衍生物，其中X为氧或硫；R1为氢，未取代或取代的C1-C4烷基，或卤素；R2为未取代或取代的C1-C4烷基；A为邻位取代的芳基；邻位取代的杂环芳基；未取代或取代的双环芳基；或未取代或取代的双环杂环芳基。这些新型化合物具有植物保护特性，适用于保护植物免受植物病原微生物的侵害。
• Trifluoromethylpyrrolecarboxamides and trifluoromethylpyrrolethioamides as fungicides
  申请人：Syngenta Crop Protection, Inc.

  公开号：US07109150B2

  公开（公告）日：2006-09-19

  Novel pyrrole derivatives of formula I wherein X is oxygen or sulfur; R1 is hydrogen, C1–C4alkyl unsubstituted or substituted, or halogen; R2 is C1–C4alkyl unsubstituted or substituted; and A is orthosubstituted aryl; orthosubstituted heteroaryl; bicycloaryl unsubstituted or substituted; or bicycloheteroaryl unsubstituted or substituted. The novel compounds have plant-protective properties and are suitable for protecting plants against infestations by phytopathogenic microorganisms.

  化合物I的结构式如下： 其中， X代表氧或硫； R1可以是氢、未取代或取代的C1-C4烷基，或卤素； R2可以是未取代或取代的C1-C4烷基； A可以是邻位取代的芳基；邻位取代的杂环芳基；未取代或取代的双环芳基；或未取代或取代的双环杂环芳基。 这些新化合物具有植物保护性质，适用于保护植物免受植物病原微生物的侵害。
• TRIFLUOROMETHYLPYRROLE CARBOXAMIDES AND TRIFLUOROMETHYLPYRROLETHIOAMIDES AS FUNGICIDES
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP1252139A1

  公开（公告）日：2002-10-30
• US6699818B1
  申请人：——

  公开号：US6699818B1

  公开（公告）日：2004-03-02
• US7109150B2
  申请人：——

  公开号：US7109150B2

  公开（公告）日：2006-09-19