1-ethyl N-1-[3-cyano-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]ethanimidate | 155635-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl N-1-[3-cyano-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]ethanimidate
• 英文别名: ethyl N-[3-cyano-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]ethaneimidate；ethyl N-[3-cyano-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]ethanimidate；2-ethoxyethyleneamino-3-cyano-4-trifluoromethyl-6-phenylpyridine
• CAS: 155635-65-7
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃N₃O
• 分子量: 333.313
• InChiKey: PBWAQIVJONXYQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl N-1-[3-cyano-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]ethanimidate 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到2-methyl-7-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型杂融合嘧啶类似物作为有效抗菌剂的设计和合成

  摘要：

  摘要 采用合适的方法合成了 66 种新型杂稠嘧啶类似物（吡唑并[3,4-d]嘧啶（7-43）和吡啶并[2,3-d]嘧啶（51a-l & 52a-h））。 . 基于 FT-IR、1H NMR、13C NMR 和 HRMS 实验数据确认了所有合成化合物的所需结构。此外，提供了代表性化合物的 19 F NMR和1H-15N HMBC。筛选所有最终化合物的体外抗结核（结核分枝杆菌；H37 Rv）、抗菌（金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和抗真菌（新型隐球菌、白色念珠菌和 A.尼日尔）活动。化合物 51d、51j、51k、51l 和 51g 对细菌和真菌菌株显示出良好的抗菌和抗真菌活性（MIC = 12.5 μg/ml），

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.01.105
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-2-羰基-6-苯基-4-(三氟甲基)3-吡啶甲腈 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-ethyl N-1-[3-cyano-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]ethanimidate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-氰基-4-三氟甲基-6-取代吡啶的新颖合成途径

  摘要：

  2-氨基-3-氰基-4-三氟甲基-6-取代的吡啶已经由3-氰基-4-三氟甲基-6-取代-2中获得（1个ħ经由2-一个有趣的重排）的吡啶酮ø -乙酰-3- -氰基-4-三氟甲基-6-取代的吡啶中间体。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02936-9

文献信息

• Synthesis of Novel Pyrido[3,2-<i>e</i>][1,2,4]triazolo[1,5-<i>c</i>]pyrimidine Derivatives: Potent and Selective Adenosine A₃Receptor Antagonists
  作者：Veeraswamy Banda、Balakumar Chandrasekaran、Meryem Köse、Christin Vielmuth、Christa E. Müller、Kurumurthy Chavva、Santhosh Kumar Gautham、Sambasivarao Pillalamarri、Raghuprasad Mylavaram、Raghuramarao Akkinepally、Shanthanrao Pamulaparthy、Narsaiah Banda

  DOI：10.1002/ardp.201300003

  日期：2013.10

  ‐10‐(trifluoromethyl)pyrido[3,2‐e][1,2,4]triazolo[1,5‐c]pyrimidine (5b), 2‐(furan‐2‐yl)‐8‐phenyl‐10‐(trifluoromethyl)pyrido[3,2‐e][1,2,4]triazolo[1,5‐c]pyrimidine (5d), and 2‐(furan‐2‐yl)‐5‐methyl‐8‐phenyl‐10‐(trifluoromethyl)pyrido[3,2‐e][1,2,4]triazolo[1,5‐c]pyrimidine (5j) showed high affinity for the A3 receptors, with Ki values of 8.1, 10.4, and 12.1 nM, respectively, and were >1000‐fold selective

  以2-氨基-3-氰基-4-三氟甲基-6-苯基吡啶1为原料制备了一系列新型吡啶并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶衍生物5两个步骤通过形成亚氨基醚 3 然后与不同的芳酰肼 4 反应。评估代表性产品 5 对所有四种亚型人类腺苷受体的亲和力。化合物 2-(3-fluorophenyl)-8-phenyl-10-(trifluoromethyl)pyrido[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine (5b), 2-(furan) -2-基)-8-苯基-10-(三氟甲基)吡啶并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶(5d)和2-(呋喃-2) -yl)-5-甲基-8-苯基-10-(三氟甲基)吡啶并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶(5j)对A3显示出高亲和力受体，Ki 值分别为 8.1、10.4 和 12.1 nM，与所有其他腺苷受体亚型相比具有
• Convenient synthesis of novel 4-substitutedamino-5-trifluoromethyl–2,7-disubstituted pyrido[2,3-d] pyrimidines and their antibacterial activity
  作者：S. Ravi Kanth、G. Venkat Reddy、K. Hara Kishore、P. Shanthan Rao、B. Narsaiah、U. Surya Narayana Murthy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.03.028

  日期：2006.8

  Novel pyrido[2,3-d]pyrimidines 4 have been synthesised starting from 2-amino-4-trifluoromethyl-6-substituted nicotinonitriles 1 via imine formation, selective amination followed by Dimroth rearrangement. Compound 4 were screened against Gram +ve and -ve bacteria in vitro. Compounds 4h and 4d showed significant activity against all species of Gram positive bacteria and moderate activity against Gram negative bacteria. N-2,4 difluorophenyl compounds 4l and 4m were the least active among all the compounds. All the compounds were inactive against Pseudomonas aeruginosa at the maximum concentration of 200 mu g ml(-1). (c) 2006 Elsevier SAS. All rights reserved.