N-pyrovoyl-(S)-alanine isobutyl ester | 87687-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-pyrovoyl-(S)-alanine isobutyl ester
• 英文别名: 2-methylpropyl (2S)-2-(2-oxopropanoylamino)propanoate
• CAS: 87687-25-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: ARQXPWUPKALLSR-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pyrovoyl-(S)-alanine isobutyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到2-methylpropyl (2S)-2-(2-hydroxypropanoylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Hydrogenations ofN-Pyruvoyl-(S)-amino Acid Esters

  摘要：

  N-[(R)-乳酸酰]-(S)-氨基酸异丁酯通过在炭黑上催化氢化N-丙酮酸-(S)-氨基酸（丙氨酸、缬氨酸和亮氨酸）异丁酯获得，非对映体纯度高达34%。研究发现，溶剂的介电常数与催化氢化生成产品的非对映体纯度之间存在线性相关关系。N-[(S)-乳酸酰]-(S)-氨基酸异丁酯与N-[(R)-乳酸酰]-(S)-氨基酸异丁酯的比例随着溶剂介电常数的降低而增加。该溶剂效应可以通过螯合作用机制进行解释。同时，对不对称催化氢化的温度效应也进行了研究。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2774
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸 、 (S)-alanine isobutyl ester p-toluenesulfonate 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以18%的产率得到N-pyrovoyl-(S)-alanine isobutyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Hydrogenations ofN-Pyruvoyl-(S)-amino Acid Esters

  摘要：

  N-[(R)-乳酸酰]-(S)-氨基酸异丁酯通过在炭黑上催化氢化N-丙酮酸-(S)-氨基酸（丙氨酸、缬氨酸和亮氨酸）异丁酯获得，非对映体纯度高达34%。研究发现，溶剂的介电常数与催化氢化生成产品的非对映体纯度之间存在线性相关关系。N-[(S)-乳酸酰]-(S)-氨基酸异丁酯与N-[(R)-乳酸酰]-(S)-氨基酸异丁酯的比例随着溶剂介电常数的降低而增加。该溶剂效应可以通过螯合作用机制进行解释。同时，对不对称催化氢化的温度效应也进行了研究。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2774

文献信息

• ASYMMETRIC HYDROGENATIONS OF<i>N</i>-PYRUVOYL-(<i>S</i>)-AMINO ACID ESTERS BY USING SODIUM BOROHYDRIDE. A SOLVENT EFFECT
  作者：Toratane Munegumi、Kaoru Harada

  DOI：10.1246/cl.1983.1225

  日期：1983.8.5

  N-Pyruvoyl-(S)-amino acid isobutyl esters were hydrogenated with sodium borohydride(NBH) in several alcoholic solvents, and N-[(R)-lactoyl]-(S)-amino acid esters were obtained with diastereoisomeric purity of up to 44%. Significant solvent effect on the diastereoisomeric purity of the product was observed.

  N-丙酮酰-(S)-氨基酸异丁酯在几种醇类溶剂中用硼氢化钠(NBH)加氢，得到N-[(R)-乳酰基]-(S)-氨基酸酯，非对映异构体纯度高达到 44%。观察到溶剂对产物的非对映异构体纯度的显着影响。