(L)-4-(2',6'-dimethoxyphenyl)-phenylalanine | 347382-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (L)-4-(2',6'-dimethoxyphenyl)-phenylalanine
• 英文别名: 4-(2,6-Dimethoxyphenyl)-l-phenylalanine；(2S)-2-amino-3-[4-(2,6-dimethoxyphenyl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 347382-77-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: JFZRFLNIXSWGJP-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (L)-4-(2',6'-dimethoxyphenyl)-phenylalanine 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 碳酸氢钠 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以227 mg的产率得到Fmoc-4-(2,6-dimethoxyphenyl)phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸修饰的α4β7整联蛋白抑制剂生物素-R 8 ERY的酪氨酸修饰类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  α4β7整联蛋白是针对各种炎症疾病（包括炎症性肠病，1型糖尿病和多发性硬化症）的药物开发的众所周知的靶标。据报道，基于肽生物素-R 8 ERY的细胞可渗透性β7整联蛋白抑制剂小文库的合成，其中酪氨酸残基已通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应进行了修饰。在细胞粘附测定中评估了合成的拟肽，并显示出其抑制了小鼠TK-1 T细胞与小鼠MAdCAM-1的Mn 2+活化粘附。所有合成的拟肽均比我们先前报道的含生物类似物6和7中的两个类似物的先导化合物生物素-R 8 ERY更具活性。，其IC 50值小于15μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.010
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 吡啶 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (L)-4-(2',6'-dimethoxyphenyl)-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸修饰的α4β7整联蛋白抑制剂生物素-R 8 ERY的酪氨酸修饰类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  α4β7整联蛋白是针对各种炎症疾病（包括炎症性肠病，1型糖尿病和多发性硬化症）的药物开发的众所周知的靶标。据报道，基于肽生物素-R 8 ERY的细胞可渗透性β7整联蛋白抑制剂小文库的合成，其中酪氨酸残基已通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应进行了修饰。在细胞粘附测定中评估了合成的拟肽，并显示出其抑制了小鼠TK-1 T细胞与小鼠MAdCAM-1的Mn 2+活化粘附。所有合成的拟肽均比我们先前报道的含生物类似物6和7中的两个类似物的先导化合物生物素-R 8 ERY更具活性。，其IC 50值小于15μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.010

文献信息

• Substituted cyclic amidine derivatives as inhibitors of cell adhesion
  申请人：——

  公开号：US20020010199A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  Compounds of Formula I are antagonists of VLA-4 and/or &agr; 4 &bgr; 7 , and as such are useful in the inhibition or prevention of cell adhesion and cell-adhesion mediated pathologies. These compounds may be formulated into pharmaceutical compositions and are suitable for use in the treatment of AIDS-related dementia, allergic conjunctivitis, allergic rhinitis, Alzheimer's disease, asthma, atherosclerosis, autologous bone marrow transplantation, certain types of toxic and immune-based nephritis, contact dermal hypersensitivity, inflammatory bowel disease including ulcerative colitis and Crohn's disease, inflammatory lung diseases, inflammatory sequelae of viral infections, meningitis, multiple sclerosis, multiple myeloma, myocarditis, organ transplantation, psoriasis, pulmonary fibrosis, restenosis, retinitis, rheumatoid arthritis, septic arthritis, stroke, tumor metastasis, uveititis, and type I diabetes.

  化合物I的配方是VLA-4和/或α4β7的拮抗剂，因此对于细胞粘附和细胞粘附介导的病理的抑制或预防是有用的。这些化合物可以配制成药物组合物，并适用于治疗艾滋病相关痴呆、过敏性结膜炎、过敏性鼻炎、阿尔茨海默病、哮喘、动脉粥样硬化、自体骨髓移植、某些类型的毒性和免疫性肾炎、接触性皮肤过敏、炎症性肠病包括溃疡性结肠炎和克罗恩病、炎症性肺疾病、病毒感染的炎症后遗症、脑膜炎、多发性硬化症、多发性骨髓瘤、心肌炎、器官移植、银屑病、肺纤维化、再狭窄、视网膜炎、类风湿性关节炎、化脓性关节炎、中风、肿瘤转移、葡萄膜炎和I型糖尿病。
• Substituted amidine derivatives as inhibitors of cell adhesion
  申请人：——

  公开号：US20030092746A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  Compounds of Formula I are antagonists of VLA-4 and/or &agr; 4 &bgr; 7 , and as such are useful in the inhibition or prevention of cell adhesion and cell-adhesion mediated pathologies. These compounds may be formulated into pharmaceutical compositions and are suitable for use in the treatment of AIDS-related dementia, allergic conjunctivitis, allergic rhinitis, Alzheimer's disease, asthma, atherosclerosis, autologous bone marrow transplantation, certain types of toxic and immune-based nephritis, contact dermal hypersensitivity, inflammatory bowel disease including ulcerative colitis and Crohn's disease, inflammatory lung diseases, inflammatory sequelae of viral infections, meningitis, multiple sclerosis, multiple myeloma, myocarditis, organ transplantation, psoriasis, pulmonary fibrosis, restenosis, retinitis, rheumatoid arthritis, septic arthritis, stroke, tumor metastasis, uveititis, and type I diabetes.

  化合物I的拮抗剂是VLA-4和/或α4β7，因此可用于抑制或预防细胞黏附和细胞黏附介导的病变。这些化合物可以制成药物组合物，适用于治疗艾滋病相关痴呆、过敏性结膜炎、过敏性鼻炎、阿尔茨海默病、哮喘、动脉粥样硬化、自体骨髓移植、某些类型的毒性和免疫性肾炎、接触性皮肤过敏、炎症性肠病包括溃疡性结肠炎和克罗恩病、炎症性肺病、病毒感染的炎症后遗症、脑膜炎、多发性硬化症、多发性骨髓瘤、心肌炎、器官移植、牛皮癣、肺纤维化、再狭窄、视网膜炎、类风湿关节炎、败血性关节炎、中风、肿瘤转移、葡萄膜炎和I型糖尿病。
• Phenylalanine derivatives
  申请人：AJINOMOTO CO. INC

  公开号：US20030149083A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Specified phenylalanine derivatives and analogues thereof have an antagonistic activity to &agr; 4 integrin. They are used as therapeutic agents for various diseases concerning &agr; 4 integrin.

  指定的苯丙氨酸衍生物及其类似物具有对α4整合素的拮抗活性。它们被用作治疗与α4整合素有关的各种疾病的治疗剂。
• Substituted isonipecotyl derivatives as inhibitors of cell adhesion
  申请人：——

  公开号：US20020019419A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  Compounds of Formula I are antagonists of VLA-4 and/or &agr; 4 &bgr; 7 , and as such are useful in the inhibition or prevention of cell adhesion and cell-adhesion mediated pathologies. These compounds may be formulated into pharmaceutical compositions and are suitable for use in the treatment of AIDS-related dementia, allergic conjunctivitis, allergic rhinitis, Alzheimer's disease, asthma, atherosclerosis, autologous bone marrow transplantation, certain types of toxic and immune-based nephritis, contact dermal hypersensitivity, inflammatory bowel disease including ulcerative colitis and Crohn's disease, inflammatory lung diseases, inflammatory sequelae of viral infections, meningitis, multiple sclerosis, multiple myeloma, myocarditis, organ transplantation, psoriasis, pulmonary fibrosis, restenosis, retinitis, rheumatoid arthritis, septic arthritis, stroke, tumor metastasis, uveititis, and type I diabetes.

  I类化合物是VLA-4和/或α4β7的拮抗剂，因此可用于抑制或预防细胞黏附和细胞黏附介导的病理过程。这些化合物可以制成药物组合物，并适用于治疗艾滋病相关痴呆症、过敏性结膜炎、过敏性鼻炎、阿尔茨海默病、哮喘、动脉硬化、自体骨髓移植、某些类型的毒性和免疫性肾炎、接触性皮肤过敏、炎症性肠病，包括溃疡性结肠炎和克罗恩病、炎症性肺疾病、病毒感染的炎症后遗症、脑膜炎、多发性硬化症、多发性骨髓瘤、心肌炎、器官移植、银屑病、肺纤维化、再狭窄、视网膜炎、类风湿性关节炎、败血性关节炎、中风、肿瘤转移、葡萄膜炎和1型糖尿病的治疗。
• [EN] HETEROCYCLE AMIDES AS CELL ADHESION INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES HETEROCYCLES COMME INHIBITEURS DE L'ADHESION CELLULAIRE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2001012183A1

  公开（公告）日：2001-02-22

  Compounds of Formula (I) are antagonists of VLA-4 and/or α4β7, and as such are useful in the inhibition or prevention of cell adhesion and cell-adhesion mediated pathologies. These compounds may be formulated into pharmaceutical compositions and are suitable for use in the treatment of AIDS-related dementia, allergic conjunctivitis, allergic rhinitis, Alzheimer's disease, asthma, atherosclerosis, autologous bone marrow transplantation, certain types of toxic and immune-based nephritis, contact dermal hypersensitivity, inflammatory bowel disease including ulcerative colitis and Crohn's disease, inflammatory lung diseases, inflammatory sequelae of viral infections, meningitis, multiple sclerosis, multiple myeloma, myocarditis, organ transplantation, psoriasis, pulmonary fibrosis, restenosis, retinitis, rheumatoid arthritis, septic arthritis, stroke, tumor metastasis, uveititis, and type I diabetes.

  化合物I的配合物是VLA-4和/或α4β7的拮抗剂，因此可用于抑制或预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理反应。这些化合物可以制成药物组合物，适用于治疗艾滋病相关痴呆症、过敏性结膜炎、过敏性鼻炎、阿尔茨海默病、哮喘、动脉粥样硬化、自体骨髓移植、某些类型的毒性和免疫性肾炎、接触性皮肤过敏、炎症性肠病（包括溃疡性结肠炎和克罗恩病）、炎症性肺部疾病、病毒感染后的炎症后遗症、脑膜炎、多发性硬化症、多发性骨髓瘤、心肌炎、器官移植、银屑病、肺纤维化、再狭窄、视网膜炎、类风湿性关节炎、脓毒性关节炎、中风、肿瘤转移、葡萄膜炎和1型糖尿病的治疗。