ethyl 2-amino-3-(7,7-dimethyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,7-dihydropyrano[2,3-g]indol-3-yl)propanoate | 937187-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-3-(7,7-dimethyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,7-dihydropyrano[2,3-g]indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 2-amino-3-[7,7-dimethyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-pyrano[2,3-g]indol-3-yl]propanoate
• CAS: 937187-70-7
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₃
• 分子量: 382.503
• InChiKey: APNGYVGUNQCIIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-3-(7,7-dimethyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,7-dihydropyrano[2,3-g]indol-3-yl)propanoate 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到ethyl 3-[7,7-dimethyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-pyrano[2,3-g]indol-3-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  简明全合成的三甲酰胺C和D.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604377
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,1-dimethylallyl)-7,7-dimethyl-1,7-dihydropyrano[2,3-g]indole 在 三丁基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-amino-3-(7,7-dimethyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,7-dihydropyrano[2,3-g]indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  改进的D，L-stephacidin A的仿生全合成。

  摘要：

  已发现在Mitsunobu条件下将β-羟基脯氨酸衍生物直接转化为5-羟基吡嗪2（1H）-酮是生成IMDA中间体的一般仿生方法，已被用于D，L-的简洁，仿生总合成中Stephacidin A和D，L-brevianamideB。

  DOI：

  10.1021/ol701845t

文献信息

• A Concise Total Synthesis of the Notoamides C and D
  作者：Alan W. Grubbs、Gerald D. Artman、Sachiko Tsukamoto、Robert M. Williams

  DOI：10.1002/anie.200604377

  日期：2007.3.19
• Improved Biomimetic Total Synthesis of <scp>d</scp>,<scp>l</scp><i>-</i>Stephacidin A
  作者：Thomas J. Greshock、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol701845t

  日期：2007.10.1

  The direct conversion of beta-hydroxyproline derivatives into 5-hydroxypyrazin-2(1H)-ones under Mitsunobu conditions has been discovered to be a general biomimetic protocol generating IMDA intermediates and has been applied to the concise, biomimetic total syntheses of D,L-stephacidin A and D,L-brevianamide B.

  已发现在Mitsunobu条件下将β-羟基脯氨酸衍生物直接转化为5-羟基吡嗪2（1H）-酮是生成IMDA中间体的一般仿生方法，已被用于D，L-的简洁，仿生总合成中Stephacidin A和D，L-brevianamideB。