| 1426090-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• CAS: 1426090-17-6
• 化学式: C₂H₃O₂*C₃₅H₄₃N₄O₂Si
• 分子量: 638.882
• InChiKey: LPTXVLJGMGJHNY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  89.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  SiRA – 用于活细胞超分辨率 RNA 成像的硅罗丹明结合适体

  摘要：

  尽管基因编码的发光 RNA 适配子已成为可视化和跟踪活细胞中 RNA 的有前途的工具，但在远红和近红外 (NIR) 区域发射的适配子/配体对仍然很少见。在这项工作中，我们开发了一种结合硅罗丹明 (SiR) 的发光 RNA 适体。SiR 是光稳定的 NIR 发射荧光团，可根据环境改变无色螺内酯和荧光两性离子之间的开闭平衡。这种特性是其高细胞渗透性和荧光行为的原因。与 SiR 结合的适体在体外选自组合 RNA 文库。测序、生物信息学分析、截断和突变研究揭示了 50 个核苷酸的最小适体 SiRA，它以纳摩尔亲和力与目标 SiR 结合。除了硅罗丹明外，SiRA 还结合结构相关的罗丹明和碳罗丹明，使其成为跨越光谱远红色区域的多功能工具。光物理表征表明，SiRA 对光漂白具有显着的抵抗力，并且由于其有利的特征而构成迄今为止已知的最亮的远红光亮适体系统：荧光量子产率为 0.98，消光系数为 86 000

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02697
• 作为产物：
  描述：

  4-Bromoisophthaloyl dichloride 在 氯化亚砜 、 叔丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  SiRA – 用于活细胞超分辨率 RNA 成像的硅罗丹明结合适体

  摘要：

  尽管基因编码的发光 RNA 适配子已成为可视化和跟踪活细胞中 RNA 的有前途的工具，但在远红和近红外 (NIR) 区域发射的适配子/配体对仍然很少见。在这项工作中，我们开发了一种结合硅罗丹明 (SiR) 的发光 RNA 适体。SiR 是光稳定的 NIR 发射荧光团，可根据环境改变无色螺内酯和荧光两性离子之间的开闭平衡。这种特性是其高细胞渗透性和荧光行为的原因。与 SiR 结合的适体在体外选自组合 RNA 文库。测序、生物信息学分析、截断和突变研究揭示了 50 个核苷酸的最小适体 SiRA，它以纳摩尔亲和力与目标 SiR 结合。除了硅罗丹明外，SiRA 还结合结构相关的罗丹明和碳罗丹明，使其成为跨越光谱远红色区域的多功能工具。光物理表征表明，SiRA 对光漂白具有显着的抵抗力，并且由于其有利的特征而构成迄今为止已知的最亮的远红光亮适体系统：荧光量子产率为 0.98，消光系数为 86 000

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02697

文献信息

• [EN] CELL PERMEABLE, FLUORESCENT DYE<br/>[FR] COLORANT FLUORESCENT CAPABLE DE PÉNÉTRER DANS LES CELLULES
  申请人：ECOLE POLYTECH

  公开号：WO2013029650A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The invention pertains to a near-infrared fluorescent dye that is cell permeable and can be attached to selected proteins in living cells. The dye has the general formula (I) or its or its corresponding spirolactone (II) wherein Y is chosen from the group consisting of Si, Ge and Sn; R0 is -COO- or COOH; R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15 and R16 are substituents, including hydrogen, independently from each other. The dye (i) absorbs and emits light at wavelengths above 600 nm; (ii) possesses high photostability; (iii) has high extinction coefficients and high quantum yields; (iv) can be derivatized with different molecules; and (v) is membrane-permeable and shows mini¬ mal background binding to biomolecules and biomolecular structures.

  该发明涉及一种近红外荧光染料，可以穿透细胞并附着于活细胞中的特定蛋白质。该染料具有一般式(I)或其相应的螺内酯(II)，其中Y选择自Si、Ge和Sn组成的群；R0为-COO-或COOH；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16为取代基，包括独立于彼此的氢。该染料(i)在600纳米以上的波长吸收和发射光；(ii)具有高光稳定性；(iii)具有高消光系数和高量子产率；(iv)可以与不同分子衍生化；(v)具有膜通透性，并显示对生物分子和生物分子结构的最小背景结合。
• Cell Permeable, Fluorescent Dye
  申请人：Ecole Polytechnique Federale de Lausanne (EPFL)

  公开号：US20140349282A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The invention pertains to a near-infrared fluorescent dye that is cell permeable and can be attached to selected proteins in living cells. The dye has the general formula or its corresponding spirolactone wherein Y is chosen from the group consisting of Si, Ge and Sn; R 0 is —COO − or COOH; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 and R 16 are substituents, including hydrogen, independently from each other. The dye (i) absorbs and emits light at wavelengths above 600 nm; (ii) possesses high photostability; (iii) has high extinction coefficients and high quantum yields; (iv) can be derivatized with different molecules; and (v) is membrane-permeable and shows minimal background binding to biomolecules and biomolecular structures.

  该发明涉及一种近红外荧光染料，该染料可穿透细胞，并可连接到活细胞中的特定蛋白质。 该染料具有一般化学式，或其相应的螺内酯化合物，其中Y选择自Si、Ge和Sn组成的组; R0为—COO−或COOH; R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16为取代基，包括氢，彼此独立。 该染料(i)在600纳米以上吸收和发射光线; (ii)具有高光稳定性; (iii)具有高消光系数和高量子产率; (iv)可与不同分子衍生化; (v)具有膜渗透性，并对生物分子和生物分子结构显示最小的背景结合。