2,6-dihydroxy-4-pentylbenzaldehyde | 24237-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dihydroxy-4-pentylbenzaldehyde
• 英文别名: 4-n-Pentyl-2,6-dihydroxybenzaldehyd；2,6-Dihydroxy-4-pentylbenzaldehyd；2-Formylolivetol；2-Methylolivetol
• CAS: 24237-04-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: UAZZNKBJPRIQKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-56 °C
• 沸点：
  324.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dihydroxy-4-pentylbenzaldehyde 在 水 作用下， 反应 15.0h， 生成 (6aRS,10aSR)-6a,7,10,10a-tetrahydro-1-hydroxy-9-methyl-6a-nitro-3-pentylbenzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  从水杨醛制备 o-(6-Nitrocyclohex-3-en-1-yl)phenol 和 Tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-ol 衍生物的非对映选择性三步法

  摘要：

  这项工作的目的是从水杨醛开始，分三步制备邻-(6'-硝基环己-3'-en-1'-基)苯酚和四氢-6H-苯并[c]色烯-6-醇衍生物。最初，3-乙酰香豆素是在不存在溶剂的情况下使用固体碱催化剂如 PS-TBD 制备的。在第二步中，3-硝基香豆素和 3-乙酰香豆素在热条件下或在氯化铪存在下的 Diels-Alder 反应产生相应的四氢苯并 [c] 色酮。该工作的最后一部分致力于在水性介质中将硝基四氢苯并 [c]-色酮转化为 o-(6'-nitrocyclohex-3'-en-1'-yl) 苯酚衍生物和乙酰基的转化四氢苯并[c]色酮在四氢呋喃（THF）中转化为相应的四氢-6H-苯并[c]色烯-6-醇衍生物，在二氧化硅上的四丁基氟化铵 (TBAF) 存在下。在每种情况下，非对映选择性都是完全的，反应产率很高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001476
• 作为产物：
  描述：

  氰化锌 、 2,6-Dihydroxy-4-pentyl-benzoic acid ethyl ester 生成 2,6-dihydroxy-4-pentylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  大麻XVIII：大麻二酚热解过程中形成的Olivetol衍生物的分离和合成†

  摘要：

  大麻二酚的热解导致几种新的大麻素和裂解产物的形成。在较早的论文中，基于GCMS测量结果，为裂化产品提出了几种结构。在本文中，描述了大多数裂解产物的分离和合成-这些裂解产物通常是C （2）取代的Olivetol衍生物。2，6-二甲氧基-4-戊基苯基锂和由其衍生的铜酸盐被证明是用于合成在C （2）处特异性取代的橄榄醇衍生物的非常有前途的中间体。这些试剂的多功能性由几个实施例说明。

  DOI：

  10.1002/recl.19780970704