硬脂酰辅酶A | 362-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 硬脂酰辅酶A
• 英文名称: [3H]-Stearoyl-Coenzyme A
• 英文别名: Stearoyl-Coenzyme A；stearoyl conenzyme A；stearoyl coenzyme A；stearoyl-CoA；[14C]-stearoyl-CoA；steardoyl-CoA；S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] octadecanethioate
• CAS: 362-66-3
• 化学式: C₃₉H₇₀N₇O₁₇P₃S
• 分子量: 1034.01
• InChiKey: SIARJEKBADXQJG-LFZQUHGESA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)
• 碰撞截面：
  302.9 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  389
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酰辅酶A-钠盐 、 硬脂酰辅酶A 在 Botrytis cinerea type III polyketide synthase 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Botrytis cinerea type III polyketide synthase shows unprecedented high catalytic efficiency toward long chain acyl-CoAs

  摘要：

  葡萄孢菌（Botrytis cinerea）中的BPKS是一种新型III型聚酮合酶，能够接受C4-C18的脂肪酰辅酶A和苯甲酰辅酶A作为起始物，通过与丙二酰辅酶A的连续缩合反应形成吡喃酮、间苯二酚酸和间苯二酚。BPKS对棕榈酰辅酶A的催化效率（kcat/Km）高达2.8 × 10^5 s^-1 M^-1，是有史以来报道的最高值。底物对接分析揭示了BPKS独特的特性，如其对长链酰基辅酶A的高活性和高特异性。

  DOI：

  10.1039/c2mb25282a
• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸 、 辅酶 A 在 recombinant luciferase from Pyrocoelia miyako, firefly 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 生成 硬脂酰辅酶A
  参考文献：
  名称：

  Comparison of Acyl-CoA Synthetic Activities and Enantioselectivity toward 2-Arylpropanoic Acids in Firefly Luciferases

  摘要：

  使用五种萤火虫荧光素酶测定了十二酸（C12）和酮洛芬的硫酯化活性，这五种荧光素酶分别来自Pyrocoelia miyako（PmL）、Photinus pyralis（PpL）、Luciola cruciata（LcL）、Hotaria parvura（HpL）和Luciola mingrelica（LmL）。其中，PmL、PpL 和 LcL 对两种底物都表现出预期的硫酯化活性。所有酶都对酮洛芬表现出（R）-非对映选择性，这与来自Luciola lateralis的萤火虫荧光素酶（LUC-H）具有相同的倾向。然而，HpL 和 LmL 不接受酮洛芬，尽管它们对 C12 具有硫酯化活性。这些结果表明，硫酯化反应中荧光素酶对底物的接受程度因萤火虫来源的不同而有很大差异。因此，我们主要关注 PmL，并研究了 pH 值对酶活性的影响。此外，通过测定不同 pH 值下的动力学参数，我们验证了 k cat 参数有助于该酶的优先对映选择性。

  DOI：

  10.1271/bbb.110299

文献信息

• 4-Hydroxy-3-methyl-6-(1-methyl-2-oxoalkyl)pyran-2-one Synthesis by a Type III Polyketide Synthase from<i>Rhodospirillum centenum</i>
  作者：Takayoshi Awakawa、Yoshinori Sugai、Kanae Otsutomo、Shukun Ren、Shinji Masuda、Yohei Katsuyama、Sueharu Horinouchi、Yasuo Ohnishi

  DOI：10.1002/cbic.201300066

  日期：2013.5.27

  Lipidic polyketides: We examined the in vitro reactions catalyzed by RpsA, a bacterial type III polyketide synthase (PKS) from Rhodospirillum centenum. RpsA is the first type III PKS shown to be able to efficiently accept two molecules of extender methylmalonyl‐CoA and to synthesize tetraketide compounds through aldol condensation induced by methine proton abstraction.

  脂质聚酮化合物：我们研究了RpsA催化的体外反应，RpsA是百日红螺菌的细菌III型聚酮化合物合酶（PKS）。RpsA是第一种III型PKS，被证明能够有效地接受两个分子的甲基丙二酰辅酶A增量剂，并通过次甲基质子提取引起的醛醇缩合反应合成四酮化合物。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR PRODUCING HYDROCARBONS
  申请人：SCHIRMER ANDREAS

  公开号：US20100221798A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Compositions and methods for producing hydrocarbons such as aldehydes, alkanes, and alkenes are described herein. Certain hydrocarbons can be used in biofuels.

  本文描述了用于生产醛、烷烃和烯烃等烃类化合物的组合物和方法。某些烃类化合物可以用于生物燃料。
• A type III polyketide synthase from Rhizobium etli condenses malonyl CoAs to a heptaketide pyrone with unusually high catalytic efficiency
  作者：Marimuthu Jeya、Tae-Su Kim、Manish Kumar Tiwari、Jinglin Li、Huimin Zhao、Jung-Kul Lee

  DOI：10.1039/c2mb25347j

  日期：——

  A novel type III polyketide synthase (RePKS) from Rhizobium etli produced a heptaketide pyrone using acetyl-CoA and six molecules of malonyl-CoA. Its catalytic efficiency (kcat/Km = 5230 mM−1 min−1) for malonyl CoA was found to be the highest ever reported. Molecular dynamics studies revealed the unique features of RePKS.

  一种来自根瘤菌（Rhizobium etli）的新型 III 型多酮合成酶（RePKS）利用乙酰-CoA 和六分子丙二酰-CoA 生成了一种七酮吡咯烷酮。它对丙二酰 CoA 的催化效率（kcat/Km = 5230 mM-1 min-1）是迄今所报道的最高的。分子动力学研究揭示了 RePKS 的独特之处。
• Methods and compositions for producing fatty acids and fatty alcohols
  申请人：REG Life Sciences, LLC

  公开号：EP2927315A1

  公开（公告）日：2015-10-07

  Compositions and methods for producing hydrocarbons such as aldehydes, alkanes, and alkenes are described herein. Certain hydrocarbons can be used in biofuels.

  本文描述了生产碳氢化合物（如醛、烷和烯）的组合物和方法。某些碳氢化合物可用于制造生物燃料。
• Methods and compositions for producing hydrocarbons
  申请人：REG LIFE SCIENCES, LLC

  公开号：US10150975B2

  公开（公告）日：2018-12-11

  Compositions and methods for producing aldehydes, alkanes, and alkenes are described herein. The aldehydes, alkanes, and alkenes can be used in biofuels.

  本文描述了生产醛、烷和烯的组合物和方法。这些醛、烷和烯可用于生物燃料。