1-methyl-2-((trichloromethyl)thio)-1H-pyrrole | 58679-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-2-((trichloromethyl)thio)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-methyl-2-trichloromethylsulfanyl-pyrrole；1-Methyl-2-(trichlormethylthio)-pyrrol；1-Methyl-2-(trichloromethylsulfanyl)pyrrole
• CAS: 58679-55-3
• 化学式: C₆H₆Cl₃NS
• 分子量: 230.545
• InChiKey: VVLFUWAWARGNRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 2-((trichloromethyl)thio)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以59%的产率得到1-methyl-2-((trichloromethyl)thio)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  N-杂环的三氯甲基硫醇化：实用且完全区域选择性

  摘要：

  据报道，首先使用稳定的N-三氯甲基硫代糖精作为试剂，对各种吲哚和吡咯进行了第一次三氯甲基硫醇化。这种方法具有很高的区域选择性，并具有较高的官能团耐受性，并且可以使用两类以前未知的潜在生物活性化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201600377

文献信息

• Trichloromethylthiolation of N-Heterocycles: Practical and Completely Regioselective
  作者：Johannes B. Ernst、Andreas Rühling、Birgit Wibbeling、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201600377

  日期：2016.3.18

  The first trichloromethylthiolation of a broad range of indoles and pyrroles is reported employing bench‐stable N‐trichloromethylthiosaccharin as reagent. This methodology is highly regioselective, exhibits high functional group tolerance, and provides access to two previously unknown classes of potentially bioactive compounds.

  据报道，首先使用稳定的N-三氯甲基硫代糖精作为试剂，对各种吲哚和吡咯进行了第一次三氯甲基硫醇化。这种方法具有很高的区域选择性，并具有较高的官能团耐受性，并且可以使用两类以前未知的潜在生物活性化合物。