(R)-1-methyl-4'-phenylspiro[indoline-3,2'-pyran]-2,6'(1H,3'H)-dione | 1332645-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-methyl-4'-phenylspiro[indoline-3,2'-pyran]-2,6'(1H,3'H)-dione
• 英文别名: (R)-1-methyl-4'-phenylspiro[indoline-3,2'-pyran]-2,6'(3'H)-dione
• CAS: 1332645-54-1
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: UWKKLOZNVLTJQT-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-187 °C
• 沸点：
  601.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 2-Bromo-3-phenylbut-2-enal 在 5a(R),10b(S)-5a,10b-dihydro-2-(pentafluorophenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 45.0h， 以76%的产率得到(R)-1-methyl-4'-phenylspiro[indoline-3,2'-pyran]-2,6'(1H,3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成螺环氧吲哚-二氢吡喃酮的N-杂环卡宾/路易斯酸策略

  摘要：

  在NHC /路易斯酸的协同催化下，带有γ-H的α-溴-α，β-不饱和醛与靛红衍生物的温和，直接[4 + 2]环化选择性地产生了螺环式羟吲哚-二氢吡喃酮。由于结构简洁，避免了外部氧化剂以及最终产品在分子生物学和药学中的潜在利用价值，这种方法特别有吸引力。

  DOI：

  10.1021/ol501224p

文献信息

• Alkylidene Meldrum's Acids as Platforms for the Vinylogous Synthesis of Dihydropyranones
  作者：Stéphane Wittmann、Thomas Martzel、Cong Thanh Pham Truong、Martial Toffano、Sylvain Oudeyer、Régis Guillot、Chloée Bournaud、Vincent Gandon、Jean‐François Brière、Giang Vo‐Thanh

  DOI：10.1002/anie.202014489

  日期：2021.5.10

  Upon Brønsted base organocatalysis, ketone‐derived alkylidene Meldrum's acids proved to be competent vinylogous platforms able to undergo a formal (4+2) cycloaddition reaction with dihydro‐2,3‐furandione, providing an unprecedented route to 3,6‐dihydropyran‐2‐ones as spiro[4.5]decane derivatives with up to 98 % ee thanks to the commercially available Takemoto catalyst. Preliminary investigation showed

  在Brønsted碱进行有机催化后，酮衍生的亚烷基Meldrum的酸被证明是能够与二氢2,3,3-呋喃二酮进行正式（4 + 2）环加成反应的乙烯基平台，为3,6-二氢吡喃-2提供了前所未有的途径得益于商业上可买到的Takemoto催化剂，其为高达98％ee的螺[4.5]癸烷衍生物。初步研究表明，该反应可扩展至其他活化的酮，从而将这些亚烷基梅尔德鲁姆酸确立为乙烯基系列中的新型C4合成子。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cyclization of Unsaturated Acyl Chlorides and Ketones
  作者：Li-Tao Shen、Pan-Lin Shao、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.201100178

  日期：2011.8

  synthesis of optically active trifluoromethyl dihydropyranones and spirocyclic oxindole-dihydropyranones has been realized by the chiral N-heterocyclic carbenes-catalyzed cyclization of α,β-unsaturated β-methylacyl chlorides with activated trifluoromethyl ketones or isatin derivatives.

  光学活性的三氟甲基二氢吡喃酮和螺环的羟吲哚-二氢吡喃酮的直接合成已经通过手性N-杂环卡宾催化的α，β-不饱和β-甲基酰氯与活化的三氟甲基酮或靛红衍生物的环化反应而实现。
• Direct enantioselective vinylogous aldol–cyclization cascade reaction of allyl pyrazoleamides with isatins: asymmetric construction of spirocyclic oxindole–dihydropyranones
  作者：Tian-Ze Li、Yu Jiang、Yu-Qing Guan、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1039/c4cc04235b

  日期：——

  The first enantioselective vinylogous aldol–cyclization cascade reaction of allyl pyrazoleamides with isatins is reported. With 1 mol% of Takemoto catalyst, optically active spirocyclic oxindole–dihydropyranones were obtained in excellent yields (93–99%) and good-to-excellent enantioselectivities (82–97% ee).

  首次报道了丙烯基吡唑酰胺与异噻唑的非对称选择性乙烯基醇脱氢–环化级联反应。使用1 mol%的高本催化剂，获得了光学活性的螺环氧吲哚–二氢吡喃酮，产率优秀（93–99%）且对映选择性良好至优秀（82–97% ee）。
• An N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Oxidative γ-Aminoalkylation of Saturated Carboxylic Acids through in Situ Activation Strategy: Access to δ-Lactam
  作者：Yonglei Que、Yuanwei Xie、Tuanjie Li、Chenxia Yu、Shujiang Tu、Changsheng Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03223

  日期：2015.12.18

  An N-Heterocyclic Carbene (NHC)-catalyzed oxidative formal [4 + 2] annulation of acylhydrazones with saturated carboxylic acids bearing γ-H to assemble δ-lactams featuring a chiral carbon stereogenic center was developed through an in situ activation strategy. The ready availability of the starting materials, excellent enantioselectivity, facile assembly, high yields, and potential biological significance

  N-杂环卡宾（NHC）催化酰基hydr与具有γ-H的饱和羧酸的氧化形式[4 + 2]环合反应，通过原位活化策略开发了具有手性碳立体异构中心的δ-内酰胺。起始材料的随时可用，出色的对映选择性，易组装，高收率以及最终产品的潜在生物学意义，使得该方案成为构建吡啶酮支架的有吸引力的替代方案。
• Enantioselective Assembly of Spirolactones through NHC-Catalyzed Remote γ-Carbon Addition of Enals with Isatins
  作者：Xianfeng Rong、Hong Yao、Wenjing Xia、Yonglei Du、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00197

  日期：2016.5.9

  (NHC)-catalyzed formal [4 + 2] annulation of β-methyl substituted enals with isatins was developed to construct six-membered spirolactones bearing highly congested quaternary carbon stereocentersin good yields and high enantioselectivities. The strategy realized a challenging remote γ-carbon addition of enals and chiral control of β-methyl substituted enals in the presence of the NHC catalyst only.

  开发了一种手性的N-杂环卡宾（NHC）催化的带有isatin的β-甲基取代的烯醛的正式[4 + 2]环构反应，以高收率和高对映选择性构建具有高度拥挤的季碳立体中心的六元螺内酯。该策略仅在NHC催化剂的存在下实现了挑战性的远距离远程添加γ-烯醛和手性控制β-甲基取代的enals。