4-hydroxy-2-methyl-N'-[(E)-phenylmethylidene]-2H-1,2-benzothiazine-3-carbohydrazide-1,1-dioxide | 1421592-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 4-hydroxy-2-methyl-N'-[(E)-phenylmethylidene]-2H-1,2-benzothiazine-3-carbohydrazide-1,1-dioxide
• 英文别名: (E)-N'-benzylidene-4-hydroxy-2-methyl-2H-benzo[e][1,2]thiazine-3-carbohydrazide 1,1-dioxide；N-[(E)-benzylideneamino]-4-hydroxy-2-methyl-1,1-dioxo-1lambda6,2-benzothiazine-3-carboxamide；N-[(E)-benzylideneamino]-4-hydroxy-2-methyl-1,1-dioxo-1λ6,2-benzothiazine-3-carboxamide
• CAS: 1421592-17-7
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 357.39
• InChiKey: NVPQWLKADLGKTF-WOJGMQOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-3-氧代-1,2-苯并异噻唑-2-乙酸乙酯-1,1-二氧化物 在 硫酸 、 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-hydroxy-2-methyl-N'-[(E)-phenylmethylidene]-2H-1,2-benzothiazine-3-carbohydrazide-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  吡罗昔康类似物：作为有前途的抗 HIV-1 药物的设计、合成、对接研究和生物学评价。

  摘要：

  目的在本研究中，我们描述了1,2-苯并噻嗪类1,1-二氧化物衍生物的合成、对接研究和生物学评价。方法以著名药物吡罗昔康为先导化合物，设计合成两个系列的1,2-苯并噻嗪类1,1-二氧化物衍生物，测定其抑制细胞培养中HIV-1复制的能力。结果 大多数新化合物在基于细胞的抗 HIV-1 检测中具有活性，EC50 < 50 μM。其中，化合物7g被发现是最活跃的分子。使用3OYA pdb代码对最活跃的分子7g进行对接研究，EC50值为10 μM，显示与HIV整合酶抑制剂的结合模式相似。结论 由于所有化合物均未显示出显着的细胞毒性（CC50> 500 μM），

  DOI：

  10.2174/1573406417666210125141639

文献信息

• Design, Synthesis, Antinociceptive and Anti-Inflammatory Activities of Novel Piroxicam Analogues
  作者：Amanda de Miranda、Walfrido Júnior、Yolanda da Silva、Magna Alexandre-Moreira、Rosane Castro、José Sabino、Luciano Lião、Lídia Lima、Eliezer Barreiro

  DOI：10.3390/molecules171214126

  日期：——

  In this paper we report the design, synthesis, antinociceptive and anti-inflammatory activities of a series of benzothiazine N-acylhydrazones 14a–h, planned by structural modification of piroxicam (1), a non steroidal anti-inflammatory drug. Among the synthesized analogues, compounds 14f (LASSBio-1637) and 14g (LASSBio-1639) were identified as novel antinociceptive and anti-inflammatory prototypes, active by oral administration, acting by a mechanism of action that seems to be different from that of piroxicam, since they were inactive as an inhibitor of cyclooxygenase (COX-1 and COX-2) at concentrations of 10 mM.

  本文报告了一系列苯并噻嗪 N-酰肼 14a-h 的设计、合成、抗痛觉和抗炎活性，这些化合物是通过对非甾体抗炎药物吡罗昔康 (1) 进行结构改造而设计的。在合成的类似物中，化合物 14f (LASSBio-1637) 和 14g (LASSBio-1639) 被确定为新型抗痛觉和抗炎原型，口服具有活性，其作用机制似乎不同于吡罗昔康，因为它们在 10 毫摩尔浓度下作为环氧化酶（COX-1 和 COX-2）抑制剂没有活性。
• Piroxicam Analogs: Design, Synthesis, Docking Study and Biological Evaluation as Promising Anti-HIV-1 Agents
  作者：Ali Imani、Sepehr Soleymani、Rouhollah Vahabpour、Zahra Hajimahdi、Afshin Zarghi

  DOI：10.2174/1573406417666210125141639

  日期：2022.2

  2-benzothiazines 1,1-dioxide derivatives. METHODS Taking the well-known drug, Piroxicam as a lead compound, we designed and synthesized two series of 1,2-benzothiazines 1,1-dioxide derivatives to assay their ability in inhibition of HIV-1 replication in cell culture. RESULTS Most of the new compounds were active in the cell-based anti-HIV-1 assay with EC50 < 50 μM. Among them, compound 7g was found to

  目的在本研究中，我们描述了1,2-苯并噻嗪类1,1-二氧化物衍生物的合成、对接研究和生物学评价。方法以著名药物吡罗昔康为先导化合物，设计合成两个系列的1,2-苯并噻嗪类1,1-二氧化物衍生物，测定其抑制细胞培养中HIV-1复制的能力。结果 大多数新化合物在基于细胞的抗 HIV-1 检测中具有活性，EC50 < 50 μM。其中，化合物7g被发现是最活跃的分子。使用3OYA pdb代码对最活跃的分子7g进行对接研究，EC50值为10 μM，显示与HIV整合酶抑制剂的结合模式相似。结论 由于所有化合物均未显示出显着的细胞毒性（CC50> 500 μM），