1-(3-hydroxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid | 1368018-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-hydroxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(3-Hydroxyphenyl)pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1368018-57-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: WZYLLWZVEZZUFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 、 环戊胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以17 %的产率得到N-cyclopentyl-1-(3-hydroxyphenyl)pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现 PFI-6，一种针对 MLLT1 和 MLLT3 YEATS 结构域的小分子化学探针

  摘要：

  含有 YEATS 结构域 (YD) 的表观遗传蛋白是药物发现中的新兴靶标类别。本文描述了与 PFI-6 相关的发现和表征工作，PFI-6 是一种针对 MLLT1 (ENL/YEATS1) 和 MLLT3 (AF9/YEATS3) 的 YD 的新化学探针。为了进行命中鉴定，通过平行药物化学 (PMC) 合成内源性 YD 配体（含巴豆酰化组蛋白的蛋白质）的片段样模拟物，并筛选 MLLT1 结合。随后的 SAR 研究导致了 MLLT1/3 结合和选择性的迭代改进，最终发现了 PFI-6。与其他人类 YD 蛋白 (YEATS2/4) 相比，PFI-6 对 MLLT1/3 表现出良好的亲和力和选择性，并在细胞中与 MLLT3 结合。还描述了与 MLLT1/3 的 YD 结合的两个分子（包括 PFI-6）的小分子 X 射线共晶结构。 PFI-6 可能是一种有用的工具分子，可以更好地了解与 MLLT1/3

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129546
• 作为产物：
  描述：

  3-hydrazinophenol 、 2-甲酰基-3-氧代丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99 %的产率得到1-(3-hydroxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现 PFI-6，一种针对 MLLT1 和 MLLT3 YEATS 结构域的小分子化学探针

  摘要：

  含有 YEATS 结构域 (YD) 的表观遗传蛋白是药物发现中的新兴靶标类别。本文描述了与 PFI-6 相关的发现和表征工作，PFI-6 是一种针对 MLLT1 (ENL/YEATS1) 和 MLLT3 (AF9/YEATS3) 的 YD 的新化学探针。为了进行命中鉴定，通过平行药物化学 (PMC) 合成内源性 YD 配体（含巴豆酰化组蛋白的蛋白质）的片段样模拟物，并筛选 MLLT1 结合。随后的 SAR 研究导致了 MLLT1/3 结合和选择性的迭代改进，最终发现了 PFI-6。与其他人类 YD 蛋白 (YEATS2/4) 相比，PFI-6 对 MLLT1/3 表现出良好的亲和力和选择性，并在细胞中与 MLLT3 结合。还描述了与 MLLT1/3 的 YD 结合的两个分子（包括 PFI-6）的小分子 X 射线共晶结构。 PFI-6 可能是一种有用的工具分子，可以更好地了解与 MLLT1/3

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129546

文献信息

• FUNGICIDAL HETEROCYCLIC AROMATIC AMIDES AND THEIR COMPOSITIONS, METHODS OF USE AND PREPARATION
  申请人：Dow Agrosciences

  公开号：EP1196388A2

  公开（公告）日：2002-04-17
• US6355660B1
  申请人：——

  公开号：US6355660B1

  公开（公告）日：2002-03-12
• [EN] FUNGICIDAL HETEROCYCLIC AROMATIC AMIDES AND THEIR COMPOSITIONS, METHODS OF USE AND PREPARATION<br/>[FR] AMIDES AROMATIQUES HETEROCYCLIQUES FONGICIDES ET LEURS COMPOSITIONS, MODE D'EMPLOI ET PREPARATION
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2001014339A2

  公开（公告）日：2001-03-01

  Heterocyclic aromatic amides (HAA) according to Formula (I) wherein X1-X4, M, Z, and A are herein defined. The invention also encompasses hydrates, salts and complexes thereof. These compounds are useful as antifungal agents.
• [EN] FUNGICIDAL HETEROCYCLIC AROMATIC AMIDES AND THEIR COMPOSITIONS, METHODS OF USE AND PREPARATION<br/>[FR] AMIDES AROMATIQUES FONGICIDES HETEROCYCLIQUES, LEURS COMPOSITIONS, PROCEDES D'UTILISATION ET DE PREPARATION
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2001005769A2

  公开（公告）日：2001-01-25

  Heterocyclic aromatic amides having a hydroxy group adjacent to the amide functionality of Formula (I) wherein (a) represents a 5- or 6- membered heterocyclic aromatic ring in which (i) each of X1-X4 is O, S, NR', N, CR' or a bond; (ii) no more than one of X1-X4 is O, S or NR'; (iii) no more than one of X1-X4 is a bond; (iv) when any one of X1-X4 is S, O or NR', one of the adjacent X1-X4 must represent a bond; and (v) at least one of X1-X4 must be O, S, NR' or N; are useful as antifungal agents, particularly for plants.