5-Chlorocarbonyl-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester | 74855-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 5-Chlorocarbonyl-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 74855-24-6
• 化学式: C₂₀H₂₀ClNO₇
• 分子量: 421.834
• InChiKey: MXMOEFXXSVJEDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  111.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chlorocarbonyl-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 benzyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 49.1 Exploration of synthetic routes to analogues of the spiro-intermediate for porphyrin biosynthesis

  摘要：

  螺环吡咯啉 1 在尿卟啉原 III 生物合成中的中介作用引起了人们对其合成的关注。探索了该化合物的密切类似物的几种不同方法，包括（a）双内酯桥联二吡咯吡咯啉的合成，（b）通过连接3-甲氧基羰基使大环的两个吡咯环失活，以及（c）通过二吡咯酮生成螺大环化合物。描述了不同类型的合成中间体的化学性质。

  DOI：

  10.1039/a708134k
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxycarbonyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-Chlorocarbonyl-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  卟啉的合成和生物合成研究。第9部分。异卟啉，脱氢异卟啉和脱乙基异卟啉的合成

  摘要：

  标题化合物，其通过从皮肤卟啉症或迟发性与六氯苯中毒大鼠的患者排出已经由合成b -oxobilane路线。由对应于大环的DA和BC环的吡咯甲烷制备异卟啉四甲酯（7a），以类似方式制备脱乙基类似物（7b）。后者的乙酰化，然后还原和脱水，然后得到脱氢异卟啉四甲基酯（7d）。合成中产生的少量副产物已显示是通过BC吡咯甲烷的重排而产生的。

  DOI：

  10.1039/p19870000287