6-methylchromeno[2,3-b]indol-11(6H)-one | 28814-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-methylchromeno[2,3-b]indol-11(6H)-one
• 英文别名: 6-methyl-6H-chromeno[2,3-b]indol-11-one；N-Methyl-chromono<2,3-b>-indol；N-Methyl-chromono<2,3-b>indol
• CAS: 28814-64-4
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: LFLYYVNJYMCGRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylchromeno[2,3-b]indol-11(6H)-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-methyl-6H-chromeno[2,3-b]indole-11-thione
  参考文献：
  名称：

  Eiden; Dobinsky, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, vol. No. 12, p. 1981 - 1995

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 碘苯二乙酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-methylchromeno[2,3-b]indol-11(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chromeno[2,3-b]indol-11(6H)-one via PhI(OAc)₂-Mediated Intramolecular Oxidative C(sp²)–N(H₂) Bond Formation

  摘要：

  Various chromeno[2,3-b]indol-11(6H)-ones were conveniently constructed via phenyliodine(III) diacetate (PIDA)-mediated intramolecular oxidative annulation. This method, while realizing a direct oxidative CN bond formation between an aromatic ring and a pendent free-NH2 moiety, features a metal-free protocol, mild reaction conditions, simple workup, and the ready availability of the starting substrates.

  DOI：

  10.1021/jo502276b