1-((2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)sulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1608118-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-((2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)sulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1608118-25-7
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 323.373
• InChiKey: UPFGTTXLZVELSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)sulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Direct Production of Enaminones from Terminal Alkynes via Rhodium-Catalyzed Reaction of Formamides with N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles

  摘要：

  A rhodium-catalyzed reaction of formamides with N-sulfonyl-1,2,3-triazoles is developed to formulate a new one-pot procedure for the direct synthesis of a-amino enaminones from terminal alkynes.

  DOI：

  10.1021/ol5010774
• 作为产物：
  描述：

  、 苯乙炔 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 生成 1-((2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)sulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Direct Production of Enaminones from Terminal Alkynes via Rhodium-Catalyzed Reaction of Formamides with N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles

  摘要：

  A rhodium-catalyzed reaction of formamides with N-sulfonyl-1,2,3-triazoles is developed to formulate a new one-pot procedure for the direct synthesis of a-amino enaminones from terminal alkynes.

  DOI：

  10.1021/ol5010774

文献信息

• The stereoselective synthesis of α-amino aldols starting from terminal alkynes
  作者：Tomoya Miura、Takayuki Nakamuro、Kentaro Hiraga、Masahiro Murakami

  DOI：10.1039/c4cc04786a

  日期：——

  A new procedure for the stereoselective synthesis of syn alpha-amino beta-oxy ketones is reported. It consists of two steps; in the first step, alpha-amino silyl enol ethers having a (Z) geometry are prepared from 1-alkynes via 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles. In the second step, the silyl enol ethers undergo the TiCl4-mediated Mukaiyama aldol reaction with aldehydes to produce alpha-amino beta-oxy ketones

  报道了一种立体选择性合成顺式α-氨基β-氧基酮的新方法。它包括两个步骤；在第一步中，通过1-磺酰基-1,2,3-三唑由1-炔烃制备具有（Z）几何形状的α-氨基甲硅烷基烯醇醚。在第二步中，甲硅烷基烯醇醚与醛进行TiCl4介导的Mukaiyama醛醇缩醛反应，以产生具有出色的顺选择性的α-氨基β-氧基酮。