(3R,4S,5S)-tert-butyl 4-((S)-N,3-dimethyl-2-((S)-3-methyl-2-(methylamino)butanamido)butanamido)-3-methoxy-5-methylheptanoate | 920017-21-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-tert-butyl 4-((S)-N,3-dimethyl-2-((S)-3-methyl-2-(methylamino)butanamido)butanamido)-3-methoxy-5-methylheptanoate
• 英文别名: MeVal-Val-Dil-OtBu；tert-butyl (3R,4S,5S)-3-methoxy-5-methyl-4-[methyl-[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-(methylamino)butanoyl]amino]butanoyl]amino]heptanoate
• CAS: 920017-21-6
• 化学式: C₂₅H₄₉N₃O₅
• 分子量: 471.681
• InChiKey: YIOXRLRLXKMXJG-ITEKTMBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-tert-butyl 4-((S)-N,3-dimethyl-2-((S)-3-methyl-2-(methylamino)butanamido)butanamido)-3-methoxy-5-methylheptanoate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-肟氰乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,4S,7S,10S)-tert-butyl 4-((S)-sec-butyl)-23-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-7,10-diisopropyl-3-methoxy-5,11-dimethyl-6,9,15,18-tetraoxo-5,8,11,16,17-pentaazatricosan-1-oate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL AURISTATIN DERIVATIVES AND RELATED ANTIBODY-DRUG CONJUGATES (ADCS) AND METHODS OF PREPARATION THEREOF
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AURISTATINE, CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT (ADC) ASSOCIÉS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION

  摘要：

  公开号：

  WO2018140275A3
• 作为产物：
  描述：

  (5S,8S,11S,12R)-11-((S)-仲丁基)-1-(9H-芴-9-基)-5,8- 在 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以85%的产率得到(3R,4S,5S)-tert-butyl 4-((S)-N,3-dimethyl-2-((S)-3-methyl-2-(methylamino)butanamido)butanamido)-3-methoxy-5-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/8848

  摘要：

  公开号：

文献信息

• NEW ANTIBODY DRUG CONJUGATES (ADCS) AND THE USE THEREOF
  申请人：SEATTLE GENETICS, INC.

  公开号：US20150023989A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present application relates to new antibody drug conjugates (ADCs) of N,N dialkylauristatins directed against the target FGFR2, drug metabolites of said ADCs, a method for producing said ADCs, the use of said ADCs for the treatment and/or prevention of illnesses as well as the use of said ADCs for producing pharmaceuticals for the treatment and/or prevention of illnesses, particularly of hyperproliferative and/or angiogenic diseases such as carcinosis. Such treatments can be carried out as monotherapy or in combination with other pharmaceuticals or additional therapeutic measures.

  本申请涉及针对FGFR2靶点的新抗体药物结合物（ADCs），所述ADCs的药物代谢产物，生产所述ADCs的方法，利用所述ADCs治疗和/或预防疾病以及利用所述ADCs生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是治疗高增殖和/或血管生成性疾病如癌症。这种治疗可以作为单药疗法进行，也可以与其他药物或额外的治疗措施结合使用。
• [EN] PREPARATION METHOD FOR AND INTERMEDIATE OF DRUG-LINKER FOR ANTIBODY DRUG CONJUGATE MC-MMAF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET INTERMÉDIAIRE DE MÉDICAMENT-LIEUR POUR UN CONJUGUÉ ANTICORPS-MÉDICAMENT MC-MMAF<br/>[ZH] 一种用于抗体药物偶联物的药物-连接子MC-MMAF的制备方法及其中间体
  申请人：LEVENA BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2020181687A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  一种用于抗体偶联药物的药物-连接子MC-MMAF的制备方法及其中间体。提高了N端的反应活性，从而有效的控制了消旋反应的发生；不直接使用毒素MMAF，而采用毒性较低的片段肽，降低了大量生产时的操作难度；无需反相制备，操作简便。
• METHOD FOR PREPARING DRUG-LINKER MC-MMAF FOR ANTIBODY DRUG CONJUGATE, AND INTERMEDIATES THEREIN
  申请人：LEVENA BIOPHARMA CO., LTD.

  公开号：US20220119441A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  The disclosure provides a method for preparing drug-linker MC-MMAF for antibody drug conjugates and intermediates therein. The preparation method of the present disclosure improves the reactivity of the N-terminal, thereby effectively controlling the occurrence of racemization; does not directly use the toxin MMAF, but uses fragmented peptides with lower toxicity, which minimizes the operational difficulty in scale-up production; no reverse phase is required and it is easy to prepare and operate.