(R)-2-Benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-pentanoic acid benzyl ester | 182005-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-pentanoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R)-5-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 182005-27-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: GXTKHEAAKHSSNT-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-pentanoic acid benzyl ester 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-5-bromo-pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备光学活性保护脯氨酸的简便新方法

  摘要：

  用四氢呋喃 (THF) 中的氢化钠处理由受保护的 L-谷氨酸制备的 LN 保护的 2-氨基-5-溴戊酸酯，以高产率得到相应的保护 L-脯氨酸。另一方面，2-氨基丁酸衍生物与氢化钠反应得到1-氨基环丙烷-1-羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.621
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-D-谷氨酸 alpha-苄酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备光学活性保护脯氨酸的简便新方法

  摘要：

  用四氢呋喃 (THF) 中的氢化钠处理由受保护的 L-谷氨酸制备的 LN 保护的 2-氨基-5-溴戊酸酯，以高产率得到相应的保护 L-脯氨酸。另一方面，2-氨基丁酸衍生物与氢化钠反应得到1-氨基环丙烷-1-羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.621

文献信息

• Site-specific cross-linking of proteins to DNA <i>via</i> a new bioorthogonal approach employing oxime ligation
  作者：Suresh S. Pujari、Yi Zhang、Shaofei Ji、Mark D. Distefano、Natalia Y. Tretyakova

  DOI：10.1039/c8cc01300d

  日期：——

  work, a new approach of conjugating proteins to DNA using oxime ligation was used to generate model DPCs structurally analogous to lesions formed in cells. In our approach, proteins and peptides containing an unnatural oxy-Lys amino acid were cross-linked to DNA strands functionalized with 5-formyl-dC or 7-(2-oxoethyl)-7-deaza-dG residues using oxime ligation. The conjugation reaction was site-specific

  DNA-蛋白质交联（DPC）是由常见的化学治疗剂，活性氧和醛诱导的超大体积DNA加合物，并且作为表观遗传调控的一部分在内部形成。尽管在大多数细胞和组织中都存在DPC，但由于难以构建位点特异性的DNA-蛋白质结合物，人们对DPC的生物学作用了解甚少。在目前的工作中，一种使用肟连接将蛋白质与DNA结合的新方法被用于生成结构上类似于细胞中形成的损伤的模型DPC。在我们的方法中，使用肟连接将包含非天然oxy-Lys氨基酸的蛋白质和肽交联到用5-甲酰基-dC或7-（2-氧代乙基）-7-脱氮基-dG残基官能化的DNA链上。结合反应对于蛋白质和DNA都是位点特异性的，
• Site‐Specific 5‐Formyl Cytosine Mediated DNA‐Histone Cross‐Links: Synthesis and Polymerase Bypass by Human DNA Polymerase η
  作者：Suresh S. Pujari、Mingxuan Wu、Jenna Thomforde、Zhipeng A. Wang、Christopher Chao、Noelle M. Olson、Luke Erber、William C. K. Pomerantz、Philip Cole、Natalia Y. Tretyakova

  DOI：10.1002/anie.202109418

  日期：2021.12.13

  DNA–histone cross-links (DPCs) have been synthesized efficiently via oxime ligation. These DPC lesions block DNA replication but the replication block can be removed via proteolytic processing.

  DNA-组蛋白交联 (DPC) 已通过肟连接有效合成。这些 DPC 病变会阻止 DNA 复制，但可以通过蛋白水解处理去除复制块。