5-nitro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-benzo[d]imidazole | 317830-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-nitro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: trimethyl-[2-[(5-nitrobenzimidazol-1-yl)methoxy]ethyl]silane
• CAS: 317830-33-4
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₃Si
• 分子量: 293.398
• InChiKey: VPOASUXWZLEJDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 1-(4-(3,3-difluoropropoxy)-2,6-difluorophenyl)-N-(1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  WO2022/268179

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 6-硝基苯并咪唑 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到5-nitro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-Arylindoles as gonadotropin releasing hormone (GnRH) antagonists: optimization of the tryptamine side chain

  摘要：

  A series of 2-arylindoles containing novel heteroaromatic substituents on the tryptamine tether, based on compound 1, was prepared and evaluated for their ability to act as gonadotropin releasing hormone (GnRH) antagonists. Successful modifications of 1 included chain length variation (reduction) and replacement of the pyridine with heteroaromatic groups. These alterations culminated in the discovery of compound 27kk which had excellent in vitro potency and oral efficacy in rodents. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00026-4

文献信息

• WO2021009068A5
  申请人：——

  公开号：WO2021009068A5

  公开（公告）日：2023-07-18