propargyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 1053179-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: propargyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4,6-benzylidene-1-O-propynyl-D-glucopyranoside
• CAS: 1053179-31-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: HSFAPTNYTKTOCV-VUVWGQCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 propargyl-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-β-D-glucopyranosido[2,3-h]-N-[3-hydroxypropyl]-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  锚定于 PVC 的可重复使用的葡萄糖基冠醚

  摘要：

  通过繁琐的工作产生的对映选择性催化剂的回收和再利用不仅从绿色化学的角度来看很重要，而且从生产率的角度来看也很重要。我们的研究小组制备的一些基于碳水化合物的冠醚在某些情况下能够产生显着的不对称诱导。然而，它们在合成后不可回收。因此，我们用炔丙基修饰了最有效的结构，使其可以通过叠氮-炔反应连接到聚合物上。研究了键合位置是否影响冠醚的活性，因此，将炔丙基引入到侧链、端基异构中心或亚苄基保护基团上。为了锚定大环，分别用 4% 和 10% 的叠氮基团对低分子量 PVC 进行改性。结果发现，在亚苄基单元上带有炔丙基并以 4% 接枝到 PVC 的葡萄糖基冠醚在对映选择性方面具有最高的活性 (77% ee)。该催化剂可在乙酰氨基丙二酸二乙酯与硝基苯乙烯的迈克尔加成反应中回收，并且可以重复使用五次而不损失对映选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules28237905
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 48.0h， 生成 propargyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 、 propargyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型的炔基糖苷类似物作为酪氨酸酶抑制剂。

  摘要：

  通过在糖环的C-1和C-6位置引入各种炔基和烷基，从便宜的可商购糖中设计和合成了一系列新的炔基糖苷类似物。炔基糖苷的抑制能力进行了研究在体外对蘑菇酪氨酸酶为催化升-酪氨酸和升-DOPA作为底物，并与熊果苷和曲酸比较。非末端炔烃化合物2d对1-酪氨酸的酪氨酸酶抑制活性（IC 50 54.0μM）与熊果苷相当（IC 50 1.46 mM），而2b则显示强效活性（IC 50相对于曲酸（IC 50 0.11 mM）和熊果苷（IC 50 13.3 mM），抗L-DOPA的抗药性为34.3μM 。动力学研究表明，化合物2d是一种非竞争性抑制剂，其最佳Ki值为21μM，并与蘑菇酪氨酸酶形成了不可逆的受体复合物。SAR结果表明，糖和立体异构体上C-6位的炔基和烷基类型在确定其抑制活性方面起着重要作用。在这项研究中确定的炔基糖苷的有效活性突出了该支架的重要性，并且这些化合物对于开发新型酪氨酸酶抑制剂非常适度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127276

文献信息

• Synthesis of Oligosaccharides Related to a Biodynamic Saponin from<i>Calamus Insignis</i>as Their Propargyl Glycosides
  作者：Somnath Dasgupta、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1002/ejoc.200800834

  日期：2008.12

  The total synthesis of the carbohydrate portion (penta-and tetrasaccharides) of steroidal saponins, isolated fromCalamus insignis, is reported. A simple route is followed, starting from commercially available D-glucose and L-rhamnose, through high-yielding protecting group manipulation strategies. Sulfuric acid immobilized on silica (H2SO4/silica) was used as an effective Bronsted acid source in conjunction

  报道了从菖蒲中分离的甾体皂苷的碳水化合物部分（五糖和四糖）的全合成。遵循一条简单的路线，从可商购的 D-葡萄糖和 L-鼠李糖开始，通过高产保护基团操作策略。固定在二氧化硅上的硫酸 (H2SO4/二氧化硅) 被用作有效的布朗斯台德酸源，与 N-碘代琥珀酰亚胺结合用于激活硫糖苷或单独用于关键糖基化步骤中的三氯乙酰亚胺供体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Concise Synthesis of a Pentasaccharide Related to the Anti-Leishmanial Triterpenoid Saponin Isolated from <i>Maesa balansae</i>
  作者：Vishal Kumar Rajput、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1021/jo801171f

  日期：2008.9.1

  Concise synthesis of the glycone part (a pentasaccharide) of the anti-leishmanial triterpenoid saponin isolated from Maesa balansae is reported. A late-stage TEMPO-mediated oxidation of a primary hydroxyl group to carboxylic acid has been achieved under phase-transfer conditions. Glycosylations were performed either by thioglycoside or glycosyl trichloroacetimidate activation using sulfuric acid immobilized

  据报道，从毛巴拉莎（Maesa balansae）分离得到的抗利什曼原虫三萜皂苷的糖苷部分（五糖）的合成简单。在相转移条件下已经完成了后期TEMPO介导的伯羟基氧化为羧酸的反应。糖基化通过硫代糖苷或糖基三氯乙酰亚胺酸酯的活化来进行，分别使用固定在二氧化硅（H 2 SO 4-二氧化硅）上的硫酸分别与N-碘代琥珀酰亚胺联合使用或单独使用。事实证明，与传统的路易斯酸助催化剂（如TfOH或TMSOTf）相比，H 2 SO 4-二氧化硅是更好的助催化剂。
• Organoiridium complexes: efficient catalysts for the formation of sugar acetals and ketals
  作者：Soumik Mandal、Prashant Ranjan Verma、Balaram Mukhopadhyay、Parna Gupta

  DOI：10.1016/j.carres.2011.05.008

  日期：2011.9

  [Cp*IrCl2](2) is used as an efficient promoter for the synthesis of sugar acetals and ketals with good to excellent yields. The catalyst is found to be general for a wide range of sugars. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.