(Z)-2-(Ethylsulfinyl)-1-nitro-1-propene | 145888-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (Z)-2-(Ethylsulfinyl)-1-nitro-1-propene
• 英文别名: (Z)-2-ethylsulfinyl-1-nitroprop-1-ene
• CAS: 145888-31-9
• 化学式: C₅H₉NO₃S
• 分子量: 163.197
• InChiKey: GKQJXJDSYJWFPB-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  323.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-oxo-1,4-dioxaspiro<4.5>decane 、 (Z)-2-(Ethylsulfinyl)-1-nitro-1-propene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3-Methyl-3-((E)-1-methyl-2-nitro-vinyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nobe, Manabu; Itoh, Akichika; Nishide, Kiyoharu, Synthesis, 1992, # 11, p. 1119 - 1124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-ethylsulfinyl-1-nitroprop-1-ene 在 potassium sulfate 、 potassium hydrogensulfate 、 oxone 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到(Z)-2-(Ethylsulfinyl)-1-nitro-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Nobe, Manabu; Itoh, Akichika; Nishide, Kiyoharu, Synthesis, 1992, # 11, p. 1119 - 1124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of<i>β</i>-Seleno-<i>α,β</i>-Unsaturated Nitroalkenes<i>Via</i>A Sulfur-Selenium Exchange Reaction
  作者：Hitoshi Abe、Hiroyuki Fujii、Akira Yamasaki、Yasuko Kinome、Yasuo Takeuchi、Takashi Harayama

  DOI：10.1080/00397910008087351

  日期：2000.2

  Several beta-seleno-alpha, beta-unsaturated nitroalkenes were prepared via an addition-elimination process using the corresponding sulfinyl compounds and phenyl or methyl selenol.
• Diastereoselective Diels-Alder Cycloadditions with Chiral 1-(Alkylsulfinyl)-2-nitroalkenes
  作者：Kaoru Fuji、Kiyoshi Tanaka、Hitoshi Abe、Kiyoshi Matsumoto、Takashi Harayama、Atsutoshi Ikeda、Tooru Taga、Yoshihisa Miwa、Manabu Node

  DOI：10.1021/jo00087a043

  日期：1994.4

  Several chiral 2-nitro-1-sulfinylalkenes were prepared and examined for their utility as dienophiles for asymmetric [4 + 2] cycloaddition. Trisubstituted dienophiles 3-6 undergo diastereoselective cycloaddition with cyclopentadiene in the presence of Lewis acids. Even the tetrasubstituted chiral sulfinyl dienophiles 1 and 2 could be coerced into undergoing [4 + 2] cycloaddition to afford the cycloadducts in high yield without concomitant elimination if the reaction was conducted under high pressure. Generally, the Z-sulfinyl dienophiles 1-4 showed higher diastereo- and endo/exo-selectivity than;the E-dienophiles 5 and 6.
• Nobe, Manabu; Itoh, Akichika; Nishide, Kiyoharu, Synthesis, 1992, # 11, p. 1119 - 1124
  作者：Nobe, Manabu、Itoh, Akichika、Nishide, Kiyoharu、Abe, Hitoshi、Kawabata, Takeo、et al.

  DOI：——

  日期：——