2-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrrole | 912763-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(2-Methoxyphenyl)-1-methylpyrrole
• CAS: 912763-12-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: FYANWOVAMDHKFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrrole 在 sodium sulfide 、 pyridinium tribromide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2,3,4-tribromo-5-(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  银 (I) 催化的吡咯途径：合成卤化假素作为肌球蛋白 ATP 酶的变构抑制剂和蛋白质抑制剂复合物的 X 射线晶体结构

  摘要：

  五卤化 2-芳基吡咯型生物碱 pentabrompseudilin 和 pentachloropseudin 代表了一类新的肌球蛋白 ATP 酶的异构体特异性变构抑制剂。在此，我们描述了银 (I) 催化的 N-（高炔丙基）甲苯磺酰胺环异构化在这些天然产物和几种非天然类似物的全合成中的应用。此外，我们检查了五卤化假素对肌球蛋白 ATP 酶活性的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402177
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(2-methoxyphenyl)-but-3-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium tert-butylate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 2-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  银 (I) 催化的吡咯途径：合成卤化假素作为肌球蛋白 ATP 酶的变构抑制剂和蛋白质抑制剂复合物的 X 射线晶体结构

  摘要：

  五卤化 2-芳基吡咯型生物碱 pentabrompseudilin 和 pentachloropseudin 代表了一类新的肌球蛋白 ATP 酶的异构体特异性变构抑制剂。在此，我们描述了银 (I) 催化的 N-（高炔丙基）甲苯磺酰胺环异构化在这些天然产物和几种非天然类似物的全合成中的应用。此外，我们检查了五卤化假素对肌球蛋白 ATP 酶活性的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402177

文献信息

• UVA- and Visible-Light-Mediated Generation of Carbon Radicals from Organochlorides Using Nonmetal Photocatalyst
  作者：Ryosuke Matsubara、Tatsushi Yabuta、Ubaidah Md Idros、Masahiko Hayashi、Fumitoshi Ema、Yasuhiro Kobori、Ken Sakata

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01306

  日期：2018.8.17

  the reduction of unactivated aryl chlorides and alkyl chlorides in the presence of hydrogen atom donor at room temperature. The catalytic system can also be applied to the coupling of aryl chlorides with electron-rich arene and heteroarenes to affect the C–C bond-forming reactions. Our mechanistic study results support the assumption that carbon radicals are formed from the organochlorides via a sin

  碳自由基是可用于各种有机转化的反应性物种。通过光辐照对有机卤化物进行C–X键裂解是一种以受控方式产生碳自由基的常用方法。由于低的还原电位和高的C–Cl键离解能，有机氯化物底物的使用仍然是一个艰巨的挑战。在本报告中，我们通过使用结构相对简单的非金属有机分子作为光催化剂来解决这些问题。在这种催化剂（双（二甲基氨基）咔唑）中，氨基会同时增加HOMO和LUMO的能级，特别是在前者中。结果，与母体分子相比，新催化剂在可见光区显示出实验性红移吸收并形成具有更好还原能力的激发态。该光催化剂在室温下在氢原子供体存在下用于还原未活化的芳基氯和烷基氯。该催化体系也可用于芳基氯化物与富电子芳烃和杂芳烃的偶联，以影响C-C键形成反应。我们的机理研究结果支持以下假设：碳自由基是通过单电子转移步骤由有机氯化物形成的。
• Generation of Aryl Radicals from Aryl Halides: Rongalite-Promoted Transition-Metal-Free Arylation
  作者：Fazhi Yu、Runyu Mao、Mingcheng Yu、Xianfeng Gu、Yonghui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01113

  日期：2019.8.16

  is reported. Rongalite as a novel precursor of super electron donors was used to initiate a series of electron-catalyzed reactions under mild conditions. These transition-metal-free radical chain reactions enable the efficient formation of C–C, C–S, and C–P bonds through homolytic aromatic substitution or SRN1 reactions. Moreover, the synthesis of antipsychotic drug Quetiapine was performed on gram

  报道了一种从芳基卤化物产生芳基的新的实用方法。菱铁矿作为超电子给体的新型前体被用于在温和条件下引发一系列电子催化的反应。这些过渡金属自由基链反应可通过均相芳族取代或S RN 1反应有效地形成C–C，C–S和C–P键。此外，通过所述方法以克为单位进行了抗精神病药物喹硫平的合成。该方案证明了其作为有机合成中有希望的芳构化方法的潜力。
• Total Synthesis of Pentabromo- and Pentachloropseudilin, and Synthetic Analogues-Allosteric Inhibitors of Myosin ATPase
  作者：René Martin、Anne Jäger、Markus Böhl、Sabine Richter、Roman Fedorov、Dietmar J. Manstein、Herwig O. Gutzeit、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/anie.200903743

  日期：2009.10.12

  Stopping myo: The total syntheses of the title compounds have been achieved using a highly efficient silver(I)‐catalyzed cyclization of N‐tosyl‐homopropargylamines. The pseudilin derivatives represent a novel class of myosin inhibitors. A new allosteric binding pocket of the Dictyostelium myosin‐2 motor domain has been identified for pentabromopseudilin (1) by using an X‐ray crystal structure determination

  终止肌细胞：使用高效的银（I）催化的N-甲苯磺酰基-高炔丙基胺的环化反应，可以实现标题化合物的总合成。假单胞菌素衍生物代表一类新型的肌球蛋白抑制剂。通过抑制物-蛋白质复合物的X射线晶体结构测定，已经确定了五溴单丝菌素（Ditabyoopseselin）（1）已确定了一个新的变种，即网柄菌肌球蛋白2运动域的变构结合口袋。
• Determination of the inhibitory effects of N-methylpyrrole derivatives on glutathione reductase enzyme
  作者：Esma Kocaoğlu、Oktay Talaz、Hüseyin Çavdar、Murat Şentürk、Claudiu T. Supuran、Deniz Ekinci

  DOI：10.1080/14756366.2018.1520228

  日期：2019.1.1

  Abstract Glutathione reductase (GR) is a crucial antioxidant enzyme which is responsible for the maintenance of antioxidant GSH molecule. Antimalarial effects of some chemical molecules are attributed to their inhibition of GR, thus inhibitors of this enzyme are expected to be promising candidates for the treatment of malaria. In this work, GR inhibitory properties of N-Methylpyrrole derivatives are

  摘要 谷胱甘肽还原酶（GR）是一种重要的抗氧化酶，负责维持抗氧化谷胱甘肽分子。一些化学分子的抗疟作用归因于它们对 GR 的抑制，因此这种酶的抑制剂有望成为治疗疟疾的有希望的候选者。在这项工作中，报道了 N-甲基吡咯衍生物的 GR 抑制特性。结果发现，所有化合物均比GR强抑制剂N,N-双(2-氯乙基)-N-亚硝基脲具有更好的抑制活性，尤其是8m、8n和8q三个分子被确定为最强。他们之中的强者。我们的研究结果表明，这些席夫碱衍生物是强 GR 抑制剂，可用作指定新型抗疟候选药物的先导化合物。
• Visible‐Light‐Induced N‐Heterocyclic Carbene‐Catalyzed Single Electron Reduction of Mono‐Fluoroarenes
  作者：He Sheng、Qiang Liu、Bei‐Bei Zhang、Zhi‐Xiang Wang、Xiang‐Yu Chen

  DOI：10.1002/anie.202218468

  日期：2023.3.13

  An N-heterocyclic carbene (NHC)/tBuOK system was reported for the photoreduction of mono-fluoroarenes. Mechanistic studies suggest the generation of NHC radical anion as a potent reductant, and the Ar−F bond cleavage proceeds via a concerted mechanism, where single electron transfer, Ar−F bond cleavage and KF bond formation take place simultaneously.

  据报道，N-杂环卡宾 (NHC)/ t BuOK 系统可用于单氟芳烃的光还原。机理研究表明，NHC 自由基阴离子的产生是一种有效的还原剂，Ar-F 键断裂通过协同机制进行，其中单电子转移、Ar-F 键断裂和 KF 键形成同时发生。