(+/-)-5α-allyl-2,5-dichloro-4β-hydroxy-3-iodocyclopent-2-enone | 135781-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-5α-allyl-2,5-dichloro-4β-hydroxy-3-iodocyclopent-2-enone
• 英文别名: 2,5-dichloro-3-iodo-4β-hydroxy-5α-allylcyclopent-2-en-1-one；(4S,5R)-2,5-dichloro-4-hydroxy-3-iodo-5-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 135781-80-5
• 化学式: C₈H₇Cl₂IO₂
• 分子量: 332.953
• InChiKey: HEULZBNRCVFLDH-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-allyl-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxy-2-cyclopentenone 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+/-)-5α-allyl-2,5-dichloro-4β-hydroxy-3-iodocyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, G. A.; Ismailov, S. A.; Velder, Ya. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 1, p. 78 - 82

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Interaction of dimethylsulfoxonium methylide with 5-allyl-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-one
  作者：N. A. Ivanova、A. M. Shainurova、I. I. Furlei、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/bf01430648

  日期：1996.12

  Dimethylsulfoxonium methylide in DMSO initiates unusual oxidative skeletal transformations of trichlorocyclopentenone. Lactone, cyclic orthoester, and a number of by-products of hydrolysis, substitution, and reduction were isolated and characterized. The expected epoxide was obtained in low yield.

  DMSO 中的二甲基亚砜会引发三氯环戊烯酮的异常氧化骨架转化。内酯、环状原酸酯和许多水解、取代和还原的副产物被分离和表征。以低收率获得了预期的环氧化物。