triethyl 5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2,3-tricarboxylate | 1532520-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: triethyl 5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2,3-tricarboxylate
• 英文别名: 3-ethyl 1,2-diethyl 5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 1532520-59-4
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.417
• InChiKey: ZSOWJJAHNCBKOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 sodium carbonate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 triethyl 5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  偶氮二羧酸二乙酯促进的氧化[3 + 2]环加成反应合成吡咯并[2,1- a ]异喹啉

  摘要：

  描述了一种新型的无金属方案，可通过偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）促进的氧化[3 + 2]环加成/芳构化串联反应有效和高效地构建吡咯并[2,1- a ]异喹啉。代替已报道的二组分氧化系统，DEAD作为唯一的氧化剂，可以通过氧化-去质子串联过程将叔胺平稳地转移至偶氮甲亚胺。反应在较宽的底物范围内进行，从而产生中等至良好的分离产率的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01567

文献信息

• A general, simple and green process to access pyrrolo[2,1-a]isoquinolines using a KI/TBHP catalytic system
  作者：Huan-Ming Huang、Fang Huang、Yu-Jin Li、Jian-Hong Jia、Qing Ye、Liang Han、Jian-Rong Gao

  DOI：10.1039/c4ra03455d

  日期：——

  A novel KI/TBHP-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition/oxidation/aromatization cascade reaction provided a general, efficient and green access to biologically important pyrrolo[2,1-a]isoquinolines.

  一种新颖的KI/TBHP催化的1,3-偶极环加成/氧化/芳构化级联反应提供了一种通用、高效和环保的方法，用于合成具有生物学重要性的吡咯并[2,1-a]异喹啉。
• Sequential Photo-oxidative [3 + 2] Cycloaddition/Oxidative Aromatization Reactions for the Synthesis of Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines Using Molecular Oxygen as the Terminal Oxidant
  作者：Akitoshi Fujiya、Masanori Tanaka、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00439

  日期：2016.8.19

  We report an efficient method for the synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives using sequential [3 + 2] cycloaddition/oxidative aromatization reactions catalyzed by methylene blue with fluorescent light irradiation under an oxygen atmosphere. The products were obtained in moderate to good yields.

  我们报告了一种有效的合成吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物的方法，该方法使用连续[3 + 2]环加成/氧化芳构化反应，由亚甲基蓝在氧气气氛下用荧光灯催化。以中等至良好的产率获得产物。
• Photocatalytic Oxidative [3+2] Cycloaddition for Pyrrolo[2,1‐<i>a</i>]isoquinoline Synthesis Using a Porphyrin‐Based Covalent Organic Framework
  作者：Cheng‐Juan Wu、Ming‐Zhen Shao、Li‐Jing Niu、Ting‐Rui Li、Wen‐Jing Liang、Jing‐Lan Kan、Yan Geng、Yu‐Bin Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202300232

  日期：2023.7.17

  A porphyrin-based COF promoted photocatalytic dipolar [3+2] cycloaddition reaction for pyrrolo[2,1-a]isoquinoline synthesis is reported. Various substituted pyrrolo[2,1-a]isoquinolines were obtained in moderate to good yields via the photocatalytic oxidative [3+2] cycloaddition reaction between tetrahydroisoquinolines and N-substituted maleimides under aerobic conditions at room temperature.

  报道了一种基于卟啉的COF促进吡咯并[2,1- a ]异喹啉合成的光催化偶极[3+2]环加成反应。通过四氢异喹啉与N-取代马来酰亚胺在室温有氧条件下的光催化氧化[3+ 2 ]环加成反应，以中等至良好的收率获得了各种取代的吡咯并[2,1-a]异喹啉。
• Iodine-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition/Oxidation/Aromatization Cascade with Hydrogen Peroxide as the Terminal Oxidant: General Route to Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Huan-Ming Huang、Yu-Jin Li、Qing Ye、Wu-Bin Yu、Liang Han、Jian-Hong Jia、Jian-Rong Gao

  DOI：10.1021/jo402540j

  日期：2014.2.7

  We report a novel molecular iodine-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition/oxidation/aromatization cascade process with hydrogen peroxide as the terminal oxidant for the construction of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines. The product pyrrolo[2,1-a]isoquinolines were obtained from reactions between simple, readily available dipolarophiles and tetrahydroisoquinolines in moderate to excellent yields without the need for a metal catalyst.