methyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyloctanoate | 78604-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyloctanoate
• 英文别名: (2S,3R)-Hmoaa
• CAS: 78604-75-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: HZYIMDGYVOETSV-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 methyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyloctanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic Veraguamides, Alkynyl Bromide-Containing Cyclic Depsipeptides from the Marine Cyanobacterium cf. Oscillatoria margaritifera

  摘要：

  A family of cancer cell cytotoxic cyclodepsipeptides, veraguamides A-C (1-3) and H-L (4-8), were isolated from a collection of cf. Oscillatoria margaritifera obtained from the Coiba National Park, Panama, as part of the Panama International Cooperative Biodiversity Group program. The planar structure of veraguamide A (1) was deduced by 2D NMR spectroscopy and mass spectrometry, whereas the structures of 2-8 were mainly determined by a combination of H-1 NMR and MS2/MS3 techniques. These new compounds are analogous to the mollusk-derived kulomo'opunalide natural products, with two of the veraguamides (C and H) containing the same terminal alkyne moiety. However, four veraguamides, A, B, K, and L, also feature an alkynyl bromide, a functionality that has been previously observed in only one other marine natural product, jamaicamide A. Veraguamide A showed potent cytotoxicity to the H-460 human lung cancer cell line (LD50 = 141 nM).

  DOI：

  10.1021/np200077f
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 一氧化碳 、 trans-2,3-epoxyoctane 在 rac-3,3''-((1E,1'E)-((1S,2S)-cyclohexane-1,2-diylbis(azanylylidene))bis-(methanylylidene))bis(4'-(tert-butyl)-2',5,6'-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-olate)aluminumcobaltate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -34.0~22.0 ℃ 、6.21 MPa 条件下， 反应 20.08h， 以79%的产率得到methyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  反式双取代环氧化物的区域选择性羰基化生成 β-内酯：进入syn-Aldol 型产品的可行途径

  摘要：

  据报道，两种新催化剂可用于将反式双取代环氧化物区域选择性羰基化成顺式-β-内酯。这两种催化剂显示出高且相反的选择性，这对于此类环氧化物通常难以实现。由此产生的 β-内酯是各种羟醛型化合物的明确前体。总之，双取代环氧化物的羰基化被确立为合成和抗羟醛产品的可行且经济的入口。

  DOI：

  10.1021/ja405151n

文献信息

• The chemistry of enoxysilacyclobutanes: highly selective, uncatalyzed aldol additions
  作者：Scott E. Denmark、Brian D. Griedel、Diane M. Coe

  DOI：10.1021/jo00057a002

  日期：1993.2

  O-(Silacyclobutyl)ketene acetals derived from esters, thiol esters, and amides reacted with a variety of aldehydes at room temperature without the need for catalysts. The O,O-ketene acetal of E-configuration reacted rapidly to afford the syn aldol products with high diastereoselectivity (93/7-99/1).
• Enantioselective synthesis of anti-.alpha.-methyl-.beta.-hydroxy esters through titanium tetrachloride-mediated aldol condensation
  作者：Cesare Gennari、Anna Bernardi、Lino Colombo、Carlo Scolastico

  DOI：10.1021/ja00306a045

  日期：1985.10