Ethyl N-methoxymethyl-N-(N'-methoxymethyl-N'-phenylcarbamoyl)-L-valinate | 1451376-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl N-methoxymethyl-N-(N'-methoxymethyl-N'-phenylcarbamoyl)-L-valinate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[methoxymethyl-[methoxymethyl(phenyl)carbamoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 1451376-19-4
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₅
• 分子量: 352.431
• InChiKey: YNQCIPCNVQFUNX-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl N-methoxymethyl-N-(N'-methoxymethyl-N'-phenylcarbamoyl)-L-valinate 在 盐酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (5S)-5-phenyl-5-propan-2-ylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过手性记忆通过酯烯醇的克莱登重排进行氨基酸衍生物的不对称α-芳基化

  摘要：

  已经开发了一种氨基酸衍生物不对称α-芳基化的方法。芳基化是通过酯烯醇的克莱登重排通过手性记忆进行的，得到具有高达 99% ee 的芳基取代的四取代碳的乙内酰脲。

  DOI：

  10.1021/ja406653n
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (phenylcarbamoyl)-L-valinate 在 三甲基氯硅烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Ethyl N-methoxymethyl-N-(N'-methoxymethyl-N'-phenylcarbamoyl)-L-valinate
  参考文献：
  名称：

  通过手性记忆通过酯烯醇的克莱登重排进行氨基酸衍生物的不对称α-芳基化

  摘要：

  已经开发了一种氨基酸衍生物不对称α-芳基化的方法。芳基化是通过酯烯醇的克莱登重排通过手性记忆进行的，得到具有高达 99% ee 的芳基取代的四取代碳的乙内酰脲。

  DOI：

  10.1021/ja406653n

文献信息

• Asymmetric α-Arylation of Amino Acid Derivatives by Clayden Rearrangement of Ester Enolates via Memory of Chirality
  作者：Keisuke Tomohara、Tomoyuki Yoshimura、Ryuichi Hyakutake、Pan Yang、Takeo Kawabata

  DOI：10.1021/ja406653n

  日期：2013.9.11

  A method for asymmetric α-arylation of amino acid derivatives has been developed. The arylation was performed by Clayden rearrangement of ester enolates via memory of chirality to give hydantoins with an aryl-substituted tetrasubstituted carbon with up to 99% ee.

  已经开发了一种氨基酸衍生物不对称α-芳基化的方法。芳基化是通过酯烯醇的克莱登重排通过手性记忆进行的，得到具有高达 99% ee 的芳基取代的四取代碳的乙内酰脲。