2-methyl-1,2,5-triphenylpentane-1,5-dione | 98300-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-methyl-1,2,5-triphenylpentane-1,5-dione
• CAS: 98300-02-8
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: RZBPXBKDWGVWMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 、 tributylmethylammonium dibutyl phosphate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-methyl-1,2,5-triphenylpentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  重塑De Mayo反应：通过可见光[2 + 2]β-二酮或β-酮酯与苯乙烯的环加成反应合成1,5-二酮或1,5-酮酯†

  摘要：

  1，3-二酮与苯乙烯之间的可见光介导的De Mayo反应通过光敏化机理遵循[2 + 2]环加成途径，从而可以接近1,5-二酮。该反应已应用于取代的苯乙烯以及芳基和烷基取代的酮。此外，该方法转化了β-酮酸酯，β-酰氨基酯和β-氰基酮。七元环是天然产物的常见结构基序，也可以使用这种方法获得。

  DOI：

  10.1039/c8cc07044j

文献信息

• Photocycloaddition of Some Difluoro(aminoenonato)boron Complexes with Arylalkenes
  作者：Kuniaki Itoh、Kazuhiko Okazaki、Yuan L. Chow

  DOI：10.1002/hlca.200490027

  日期：2004.2

  The photocycloaddition of some difluoro[(methylamino-κN)alkenonato-κO]boron complexes 1 with arylalkenes 2 is discussed. The resulting [2+2] photoaddition gave the cyclobutane and azetidine derivatives (Schemes 1, 3, and 5). Rearrangements of the cyclobutane gave 1,5-diketones derivatives (Schemes 2, 4, and 5). The yields of the photoadducts were governed by the reduction and oxidation potentials.

  讨论了一些二氟​​[（甲基氨基-κN）烯酮基-κO ]硼配合物1与芳基烯烃2的光环加成反应。所得的[2 + 2]光加成反应得到环丁烷和氮杂环丁烷衍生物（方案1、3和5）。环丁烷的重排生成1,5-二酮衍生物（方案2、4和5）。光加合物的产率受还原和氧化电位的控制。此外，产物的构型建立了高的区域选择性和立体选择性，表明存在单重态激基复合物。通过FMO（前沿分子轨道）计算使反应性和立体化学合理化。
• Photoinduced Three-Component Reactions of Tetracyanobenzene with Alkenes in the Presence of 1,3-Dicarbonyl Compounds as Nucleophiles
  作者：Zhi-Feng Lu、Yong-Miao Shen、Jia-Jun Yue、Hong-Wen Hu、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1021/jo801448v

  日期：2008.10.17

  nucleophile. Therefore, aromatic olefins are suitable substrates in photo-NOCAS reactions when TCNB is used as the electron acceptor. In addition, these results show that the enol of beta-dicarbonyl compound serves as a carbon nucleophile to trap the alkene cation radical in PET reactions to lead to C-C bond formation.

  四氰基苯（TCNB），芳族烯烃和β-二羰基化合物之间的光诱导三组分反应通过正式消除氰化氢提供了由这三种组分组成的产物，从而导致烯烃的邻二烷基化和二烯烃的α-烷基化β-二羰基化合物。结果表明，这些反应是通过从烯烃到单重激发的TCNB的光诱导电子转移（PET）引发的，并通过亲核-烯烃结合，芳族取代（NOCAS）反应序列（以烯化的β-二羰基化合物为亲核体）进行。因此，当将TCNB用作电子受体时，芳族烯烃是光NOCAS反应中的合适底物。此外，