(S)-N-[5-(2-cyanoethoxy)pent-2-ynyl]anabasine | 1250424-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-[5-(2-cyanoethoxy)pent-2-ynyl]anabasine
• 英文别名: 3-[5-[(2S)-2-pyridin-3-ylpiperidin-1-yl]pent-3-ynoxy]propanenitrile
• CAS: 1250424-32-8
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O
• mdl: MFCD03308101
• 分子量: 297.4
• InChiKey: WFOPXJCHESDCGB-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[5-(2-cyanoethoxy)pent-2-ynyl]anabasine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以72%的产率得到(2S)-(-)-N-(5-hydroxypent-2-yn-1-yl)-2-(3-pyridyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Functionalized N-propargylanabazine derivatives

  摘要：

  通过将盐酸安乃近与多聚甲醛和适当的末端炔烃进行三组份缩合，得到了侧链中含有羰基、酯基和氰基的生物碱安乃近的 N-丙炔基衍生物。异亚丙基双键的脱氰基乙基化和水合作用分别产生了 N-丙炔基安乃近的单羟基和二羟基衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0262-5
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-but-3-ynoxypropanenitrile 、 (+)-新烟碱盐酸盐 在 sodium acetate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以82%的产率得到(S)-N-[5-(2-cyanoethoxy)pent-2-ynyl]anabasine
  参考文献：
  名称：

  Functionalized N-propargylanabazine derivatives

  摘要：

  通过将盐酸安乃近与多聚甲醛和适当的末端炔烃进行三组份缩合，得到了侧链中含有羰基、酯基和氰基的生物碱安乃近的 N-丙炔基衍生物。异亚丙基双键的脱氰基乙基化和水合作用分别产生了 N-丙炔基安乃近的单羟基和二羟基衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0262-5

文献信息

• Functionalized N-propargylanabazine derivatives
  作者：M. V. Mavrov、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-009-0262-5

  日期：2009.9

  N-Propargyl derivatives of the alkaloid anabazine with carbonyl, ester, and cyano groups in the side chain were obtained by three-component condensation of anabazine hydrochloride with paraformaldehyde and appropriate terminal alkynes. Decyanoethylation and hydration of the isopropylidene double bond resulted in mono-and dihydroxy derivatives of N-propargyl-anabazines, respectively.

  通过将盐酸安乃近与多聚甲醛和适当的末端炔烃进行三组份缩合，得到了侧链中含有羰基、酯基和氰基的生物碱安乃近的 N-丙炔基衍生物。异亚丙基双键的脱氰基乙基化和水合作用分别产生了 N-丙炔基安乃近的单羟基和二羟基衍生物。