N-benzyloxycarbonyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α,β-D-galactopyranosylamine | 1048376-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α,β-D-galactopyranosylamine
• CAS: 1048376-77-7
• 化学式: C₄₂H₄₃NO₇
• 分子量: 673.806
• InChiKey: ZUWRNCYWHCLKQL-GQVFOJIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.61
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α,β-D-galactopyranosylamine 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以77.778%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成1- C-烷基亚氨基半乳糖醇衍生物，半乳糖苷酶连接的LSD的潜在伴侣：一个真正的挑战

  摘要：

  1- C-烷基亚氨基半乳糖醇衍生物作为用于治疗半乳糖苷酶相关的溶酶体贮积病（LSD）的潜在药理伴侣，是高度希望的靶标化合物。通过C-1扩链方法通过开链6-氨基d-古洛糖醛中间体由d-半乳糖合成这类化合物的过程由于意料之外的脱氧反应而变得复杂，导致了3-脱氧亚氨基半乳糖醇衍生物和差向异构体。因此，开发了由L-塔格糖衍生物通过C-6链延伸的另一种立体控制的合成方法，该方法包括在关键步骤中将有机金属试剂加到叔丁烷亚磺酰亚胺中间体上。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.024
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以48%的产率得到N-benzyloxycarbonyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α,β-D-galactopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  One-step synthesis of N-protected glycosylamines from sugar hemiacetals

  摘要：

  Protected pentofuranose, hexofuranose and hexopyranose hemiacetals were found to react efficiently with amines carrying a deactivating group (alkoxycarbonyl, tosyl or phosphoryl group) in the presence of a Lewis acid to give the corresponding, stable glycosylamines. Such glycosylamine derivatives are useful substrates for further elaboration into nitrogen-containing natural products and carbohydrate mimetics. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.11.022