| 1639431-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 1639431-05-2
• 化学式: C₂₂H₂₄ClNO₃
• 分子量: 385.89
• InChiKey: CGAGVGMHDJELEX-TZLLFPAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苄胺 、 1,2-二氢-alpha-山道年 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationship Study of Sesquiterpene Lactones and Their Semi-Synthetic Amino Derivatives as Potential Antitrypanosomal Products

  摘要：

  倍半萜内酯（STL）是一种天然产品，在体外具有强大的抗锥虫活性，在犬鞭毛虫素的情况下，还能降低锥虫病小鼠模型中的寄生虫血症。为了探索它们的结构与抗锥虫活性之间的关系，我们对 34 种天然和半合成的 STL 和氨基 STL 进行了体外测试，以检测它们对罗得西亚锥虫（导致东非昏睡病）和哺乳动物癌细胞（大鼠骨肌母细胞 L6 细胞）的抗锥虫活性。结果发现，α-亚甲基-γ-内酯分子对于抗盘虫作用和细胞毒性都是必需的。2-（羟甲基）丙烯酸酯或 3,4-二羟基-2-亚甲基丁酸侧链以及环戊烯酮环的存在有助于提高抗盘虫选择性。与原生 STL 相比，带有吗啉基和二甲基氨基基团的半合成 STL 氨基化合物显示出更强的体外活性。我们制备了卡诺匹克林的二甲基氨基衍生物，并在罗得西亚锥虫病急性小鼠模型中进行了口服测试，结果表明该衍生物的毒性比卡诺匹克林低，但也失去了抗锥虫活性。

  DOI：

  10.3390/molecules19033523